二(三甲基矽基)胺基鋰

二(三甲基矽基)胺基鋰（簡稱LiHMDS）是一種有機矽化合物，化學式為[(CH₃)₃Si]₂NLi。這種無色固體是一種非親核性的強鹼，可用於去質子化反應並可用作配位基。無溶劑時，這種化合物在溶液是雙聚體，而在固體中為三聚體。^[1]

二(三甲基矽基)胺基鋰
IUPAC名 lithium bis(trimethylsilyl)azanide
別名	六甲基二矽基氮基鋰
識別
CAS編號	4039-32-1  Y
SMILES	C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C.[Li+]
性質
化學式	C6H18LiNSi2
莫耳質量	167.326 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
熔點	71-72 °C
沸點	80 - 84 °C (0.001 mm Hg)
溶解性（水）	水中分解
溶解性	四氫呋喃，己烷
危險性
主要危害	可燃
相關物質
相關化學品	二(三甲基矽基)胺基鈉、二(三甲基矽基)胺基鉀
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

二(三甲基矽基)胺基鋰可以購買，但也可用丁基鋰奪取雙(三甲基矽基)胺的質子來製備：^[2]

[(CH₃)₃Si]₂NH + C₄H₉Li → [(CH₃)₃Si]₂NLi + C₄H₁₀

該化合物可用升華法提純。

二(三甲基矽基)胺基鋰可以在反應體系中先製備再使用。^[3]

反應

二(三甲基矽基)胺基鋰可用於製備低配位數的錯合物，因為配位基(TMS)₂N^-的位阻很大。這樣的例子有M[N(TMS)₂]₃（M = Sc, Ti, V, Fe ；TMS = (CH₃)₃Si)）。^[4]與三甲基氯矽烷反應產生三(三甲基矽基)胺，其中氮的配位數為3，空間構型為平面正三角形。

有機化學中，二(三甲基矽基)胺基鋰通常用作強鹼，例如形成乙炔化鋰，^[5]或者製備烯醇鋰鹽（圖中的苄叉丙酮）：^[3]