亞硝胺

提示：此條目的主題不是硝胺。

亞硝胺（英語：Nitrosamine）（不可稱為亞硝酸胺）是一類通式為R¹N(–R²)–N=O的胺化合物，其大部分成員都屬強致癌物。

亞硝胺的結構通式。

用途

亞硝胺廣泛應用於化妝品、殺蟲劑與樹脂的生產。

其中N,N'-二亞硝基五亞甲基四胺（N,N'-Dinitrosopentamethylenetetramine；發泡劑H）是一種重要的膠乳發泡劑；

環三亞甲基三亞硝胺（Trimethylenetrinitrosamine；R鹽）為RDX的中間體之一，二戰期間曾用作軍用炸藥。

分布

亞硝胺在橡膠製品、食品和其他消費品中均有分布^[1]。有研究預計保險套中的亞硝胺沒有毒理學意義。^[2]

在酸性環境（如消化液）中，食物中的亞硝酸鹽發生質子化而產生亞硝醯陽離子N≡O⁺與水：

H
2NO+
2 → H₂O + NO⁺.

N≡O⁺隨即與胺（包括蛋白質及其降解產物）反應而生成亞硝胺^[3]；油煎、燒烤的高溫對此特別有促進作用。

Liebermann反應（英語：Liebermann nitroso reaction）能夠提示亞硝胺的存在^[4]。若檢測結果呈陰性，則試劑顯紅色或蘭色（苯酚存在時）。^[5]

因亞硝化/亞硝解反應的存在，肉類、泡菜、奶酪等富含亞硝酸鹽的食品中亞硝胺濃度水平極高。美國政府對肉製品亞硝酸鹽含量實行嚴格規制，旨在降低公民罹患癌症的風險^[6]。為抑製亞硝胺的生成，抗壞血酸、異抗壞血酸或其衍生物被要求添加到肉製品中^[7]。

包括鼻煙油、口含煙及嗅煙（儘管含量較前二者低）的菸草製品均含有亞硝胺^[8]。電子菸生產中丙二醇的使用亦可引入微量亞硝胺^[9]。

致突變性

動物實驗已證實某些亞硝胺具有明顯的致癌性，並提示其對人可能也有致癌作用。基於對照實驗的流行病學調查表明，攝入亞硝胺與胃癌、食道癌的發生有著正相關性，但尚無證據直接證實亞硝胺的致癌性質。^[10]

代表成員

名稱	CAS號	別名	分子式	外觀	致癌性分級
N-亞硝基降菸鹼	16543-55-8	NNN	C9H11N3O	淡黃色固體，熔點低
4-甲基亞硝胺基-1-3-吡啶基-1-丁酮（英語：NNK）[11]	64091-91-4	NNK, 4′-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone	C10H15N3O2	淺黃色油狀液體
N-亞硝基二甲胺	62-75-9	Dimethylnitrosamine, N,N-dimethylnitrosamine, NDMA, DMN	C2H6N2O	黃色液體	EPA-B2; IARC-2A; OSHA carcinogen; TLV（英語：Threshold Limit Value）-A3
N-亞硝基二乙胺[12][13][14]	55-18-5	Diethylnitrosamide, diethylnitrosamine, N,N-diethylnitrosamine, N-ethyl-N-nitrosoethanamine, diethylnitrosamine, DANA, DENA, DEN, NDEA	C4H10N2O	黃色液體	EPA-B2; IARC-2A
4-(甲基亞硝胺)-1-(3-吡啶基)-1-丙醇	76014-81-8	NNAL
N-亞硝基新菸草鹼	37620-20-5	NAB	C10H13N3O	黃色油狀液體	IARC-3
N-亞硝基新菸鹼	71267-22-6	NAT	C10H11N3O	黃色至橙色的清澈液體	IARC-3

參見

• 亞硝基
• 亞硝酸鹽