亞硝酸甲酯

亞硝酸甲酯（Methyl nitrite）是一種有機化合物，化學式為${\displaystyle {\ce {CH3O-NO}}}$，是結構最簡單的亞硝酸酯，標準狀態下為氣態。

亞硝酸甲酯
識別
CAS號	624-91-9  Y
PubChem	12231
ChemSpider	11730
SMILES	O=NOC
InChI	1/CH3NO2/c1-4-2-3/h1H3
InChIKey	BLLFVUPNHCTMSV-UHFFFAOYAL
性質
化學式	CH3NO2
摩爾質量	61.04 g·mol−1
熔點	-16 °C（257 K）
沸點	-12 °C（261 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構原理

亞硝酸甲酯據有順式與反式構象異構物，順式及反式的結構可由光譜學來識別。順式異構物比反式的要穩定，其旋轉活化能為 45.3 kJ mol^−1[1]。

順-亞硝酸甲酯	反-亞硝酸甲酯

合成

亞硝酸甲酯可由亞硝酸銀和碘甲烷的化學反應製作而成：亞硝酸銀在溶液中會解離為Ag⁺以及NO₂⁻。亞硝酸根中氧原子的孤電子對會讓亞硝酸根攻擊甲基（—CH₃），釋放碘離子到溶液中^[2]。

碘化銀和亞硝酸銀不同，碘化銀幾乎不溶於水，在水中會形成固體^[3]。氮比氧更為親核，大部分亞硝酸鹽會進行類似S_N2的反應，主產品為硝基甲烷。例如亞硝酸鈉和亞硝酸鉀和碘甲烷反應後主要產物是硝基甲烷，亞硝酸甲酯只是次要產物。不過因為溶物中銀離子的存在可以穩定碳正離子反應中間體的形成，增加亞硝酸甲酯的產率。不管是哪一種情形，都多少會生成一些硝基甲烷及亞硝酸甲酯。

圖中有二種亞硝酸甲酯的氣態結構，由紅外線及微波攝影所得。

亞硝酸甲酯會在無鉛汽油燃燒時產生，可能會減少昆蟲，歐洲的家麻雀及其他鳴禽的數量^[4]。

香菸煙霧中存在亞硝酸甲酯，由一氧化二氮形成，而一氧化二氮是由一氧化氮及甲醇的自氧化所形成^[5]。

性質及用途

亞硝酸甲酯是氧化劑，也是熱敏性的炸藥。若有金屬氧化物存在，會提高其熱敏性。亞硝酸甲酯會和無機鹼形成爆炸性的鹽類。和空氣也會形成易爆炸的混合物。亞硝酸甲酯可用作火箭推進劑，而且是單一推進劑^[6]。亞硝酸甲酯比亞硝酸乙酯的爆炸威力更強，而碳鏈較短的亞硝酸酯即使放在冰箱內都很容易分解，並且爆破其容器^[7]。

亞硝酸甲酯是有毒的窒息性氣體，有可能會造成發紺。暴露在亞硝酸甲酯下可能會造成正鐵血紅蛋白血症^[8]。

在化學合成（例如苯丙醇胺的製備）中，亞硝酸甲酯會作為前體及中間產物。

相關條目

• 硝基甲烷
• 有機化學
• 親核取代反應