亞磷酸三苯酯

亞磷酸三苯酯是一種有機化合物，化學式為P(OC₆H₅)₃。這種無色的粘稠液體是苯酚的亞磷酸酯。它在有機金屬化學里是一種配體，該配體的鎳配合物可用作烯烴氫氰化反應（英語：hydrocyanation）的均相催化劑（英語：Homogeneous catalysis）。

亞磷酸三苯酯
IUPAC名 Triphenyl phosphite
識別
CAS號	101-02-0  Y
PubChem	7540
ChemSpider	7259
SMILES	O(P(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2)c3ccccc3
InChI	1/C18H15O3P/c1-4-10-16(11-5-1)19-22(20-17-12-6-2-7-13-17)21-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKey	HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYAF
性質
化學式	C18H15O3P
莫耳質量	310.28 g/mol g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.184 g/mL
熔點	22—24 °C（295—297 K）
沸點	360 °C（633 K）[1]
溶解性（水）	溶解度低
溶解性	溶於有機溶劑
磁化率	-183.7·10−6 cm3/mol
危險性
主要危害	可燃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備和反應

亞磷酸三苯酯可在鹼的存在下由三氯化磷和苯酚反應得到：

PCl₃ + 3 HOC₆H₅ → P(OC₆H₅)₃ + 3 HCl

亞磷酸三苯酯和甲基溴化鎂反應，可用於製備三甲基膦：^[2]

3 CH₃MgBr + P(OC₆H₅)₃ → P(CH₃)₃ + 3 MgBrOC₆H₅

亞磷酸三苯酯是有機化合物中多態性（英語：Polyamorphism）的一個著名例子，即它在約200 K的溫度下以兩種不同的無定形形式存在。^[3]21世紀初，科學家通過在離子液體中將其結晶，獲得了亞磷酸三苯酯的多晶型態^[4]。

配合物

亞磷酸三苯酯可以和金屬形成零價配合物，通式為M[P(OC₆H₅)₃]₄（M＝Ni、Pd、Pt）。無色的鎳配合物（熔點 147 °C）可由1,5-環辛二烯合鎳為原料製得：^[5]

Ni(COD)₂ + 4 P(OC₆H₅)₃ → Ni[P(OC₆H₅)₃]₄ + 2 COD

它的Fe(0)和Fe(II)配合物也是已知的。例如二氫化物H₂Fe[P(OC₆H₅)₃]₄。^[6]