伍德沃德順式雙羥基化反應

Woodward順式雙羥基化反應（Woodward cis-dihydroxylation），以美國化學家Robert Burns Woodward的名字命名。

烯烴與碘和乙酸銀在含水乙酸中作用，再經鹼水解，得相應的順式鄰二醇。^[1][2]

Woodward順式雙羥化

此反應用於甾體的合成。^[3]

反應機理

碘與乙酸銀作用產生親電性的含碘物種，它對烯烴雙鍵發生親電加成，得碘鎓雜丙環中間體。該中間體被乙酸根離子開環，得碘代乙酸酯。之後碘代酯再與另一分子乙酸銀作用，碘被拉下來，該位置的碳正離子被鄰位醯基通過鄰基參與效應成環而得到穩定。最後水解得鄰二醇單酯。該單酯又可繼續水解得鄰二醇。

Woodward順式雙羥化的機理

參見

• Prévost反應