八硝基立方烷

八硝基立方烷（英文：Octanitrocubane，ONC）是一種新型高能炸藥，分子式為C₈(NO₂)₈，由立方烷的氫全部被硝基取代製得。它與三硝基甲苯類似，對震動的敏感度比較低，甚至用錘子砸也不會爆炸。

八硝基立方烷
IUPAC名 Octanitrocubane
識別
CAS號	99393-63-2  Y
PubChem	11762357
ChemSpider	9937054
SMILES	[O-][N+](=O)C12C3([N+]([O-])=O)C4([N+]([O-])=O)C1([N+]([O-])=O)C5([N+]([O-])=O)C2([N+]([O-])=O)C3([N+]([O-])=O)C45[N+]([O-])=O
InChI	1/C8N8O16/c17-9(18)1-2(10(19)20)5(13(25)26)3(1,11(21)22)7(15(29)30)4(1,12(23)24)6(2,14(27)28)8(5,7)16(31)32
InChIKey	URIPDZQYLPQBMG-UHFFFAOYAW
性質
化學式	C8N8O16
莫耳質量	464.13 g·mol⁻¹
密度	1.98 g/cm3
爆炸性
撞擊感度	低
摩擦感度	低
爆速	10,100 m/s
相對當量係數	2.7
相關物質
相關化學品	立方烷 七硝基立方烷 2,4,6-三(三硝基甲基)-1,3,5-三嗪 4,4'-二硝基-3,3'-氧化偶氮呋咱 (DDF) 六硝基六氮雜異伍茲烷
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

八硝基立方烷中存在張力，碳-碳鍵的鍵角為90°，與sp³雜化碳原子的109°28'相差很大；分解產物也是很穩定的二氧化碳和氮氣，因此八硝基立方烷的爆炸性非常強，是性能最強的幾種炸藥之一。它比奧克托今（HMX）的威力大20-25%。

C₈(NO₂)₈ → 8CO₂ + 4N₂

八硝基立方烷與其分解產物都是無毒的。反應中不產生水，因此基本上不會有煙霧產生。

製備

八硝基立方烷首先由芝加哥大學的菲利普·伊頓與留美化學家Mao-Xi Zhang在1999年合成，結構由美國海軍研究實驗室的理察·希拉爾迪用X射線晶體學分析獲得。^[1][2] 其合成方法非常繁瑣，條件苛刻，產率也不高，光是立方烷的合成就需要至少十步，因此基本上只限於實驗室合成，可以取得的量也非常少。^[3]

由2-環戊烯酮合成到立方烷的過程	描述
	第一部分：合成前體2-溴代環戊二烯酮
	第二部分：合成立方烷

八硝基立方烷的合成可以見下圖：^[4][5]

合成八硝基立方烷時，需要合成的前體是四硝基立方烷（TNC），同樣具有很強的爆炸性。四硝基立方烷首先在1993年合成，^[6] 但路線比較繁冗。上圖畫出的是1997年的改進法。首先立方烷甲酸分別與氯化亞碸及光氣在光照下作用，發生立方體中四面體四個頂點碳的氯羰基化，生成四醯氯衍生物。^[7][8] 然後與疊氮三甲基矽烷發生Curtius重排反應生成異氰酸酯，再用二甲基雙環氧乙烷氧化，得到四硝基立方烷。^[9]

受硝基吸電子效應的影響，四硝基立方烷具有非常強的酸性，大約是立方烷的10²⁰倍。因此它與雙(三甲矽基)氨基鈉反應可被脫去質子，生成頂點碳的碳負離子，再用四氧化二氮硝化，便可獲得五硝基取代物。^[6] 接下來繼續用該法硝化，可以依次獲得六硝基立方烷、七硝基立方烷。

最後的一步需要用到雙(三甲矽基)氨基鋰作鹼性試劑，並用亞硝醯氯硝化，臭氧處理，得到八硝基立方烷，產率為55%。^[10]

八硝基立方烷可能可以由目前仍未發現、應該很不穩定的二硝基乙炔的四聚產生。^[11]

參見

• 2,4,6-三(三硝基甲基)-1,3,5-三嗪
• 六硝基六氮雜異伍茲烷
• 七硝基立方烷
• 化學品爆炸物（燃料-氧化劑預混料)