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六甲基二矽氮烷

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六甲基二硅氮烷
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雙(三甲基矽基)胺(又稱六甲基二矽氮烷、六甲基二矽胺、六甲基二矽胺烷HMDS(Hexamethyldisilazane)),分子式[(CH3)3Si]2NH。該物質是中兩個氫原子被三甲基矽基取代的衍生物。六甲基二矽氮烷是一種無色液體,也是一種廣泛應用於有機合成和有機金屬化學反應重要試劑和主要成分。

快速預覽 六甲基二矽氮烷[1], 識別 ...
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製備和反應

六甲基二矽氮烷可由三甲基一氯矽烷與氨氣反應製得:

2 (CH3)3SiCl + 3 NH3 → [(CH3)3Si]2NH + 2 NH4Cl

由於六甲基二矽氮烷會在潮濕空氣中緩慢水解, 該反應通常應用真空技術進行.

六甲基二矽氮烷的鹼金屬化合物可由六甲基二矽氮烷去質子化製得. 例如六甲基二矽氮基鋰(LiHMDS)可由六甲基二矽氮烷與丁基鋰反應製取:

[(CH3)3Si]2NH + BuLi → [(CH3)3Si]2NLi + C4H10

六甲基二矽氮基鈉(NaHMDS)、六甲基二矽氮基鉀(KHMDS)和六甲基二矽氮基鋰(LiHMDS)均為非親核鹼,是沒有親核性的鹼。

反應

六甲基二矽氮烷的一個用處是作為雜環化合物縮合反應的催化劑, 例如應用於黃嘌呤衍生物的微波合成反應中:[2]

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其他應用

在微影技術中, 六甲基二矽氮烷常被用作增加光阻劑表面附著能力的增粘劑。六甲基二矽氮烷在氣態時用在加熱過的基板上會得到最好的效果。[3]

電子顯微鏡, 六甲基二矽氮烷可以作為樣品製備過程中的臨界點乾燥的乾燥劑。[4]

裂解氣液色譜質譜,六甲基二矽氮烷在裂解時會被加到分析物裡以產生矽烷化分析產物(sylilated diagnostic products)並以極性官能團加強化合物的偵測性。[5]

參考資料

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