單磷酸腺苷

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單磷酸腺苷（英文：Adenosine monophosphate，簡稱AMP），又名5'-腺嘌呤核苷酸或腺苷酸，是一種在核糖核酸（RNA）中發現的核苷酸。它是一種磷酸及核苷腺苷的酯，並由磷酸鹽官能基、戊醣核糖及鹼基腺嘌呤所組成。^[1]

單磷酸腺苷
IUPAC名 5'-腺嘌呤核苷酸
縮寫	AMP
識別
CAS編號	61-19-8  Y
PubChem	6083
ChemSpider	5858
SMILES	O[C@H]1[C@H]([C@@H] (O[C@@H]1COP(O)(O)=O) N2C3=C(N=C2)C(N)=NC=N3)O
InChI	1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey	UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP
ChEBI	16027
DrugBank	DB00131
KEGG	C00020
MeSH	Adenosine+monophosphate
IUPHAR配位基	2455
性質
化學式	C10H14N5O7P
莫耳質量	347.22 g·mol⁻¹
外觀	白色粉末晶體
密度	2.32 g/mL
熔點	178-185 °C（451-458 K）
沸點	798.5 °C（1072 K）
pKa	0.9, 3.8, 6.1
若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

生產及降解

單磷酸腺苷可以從腺苷酸激酶（英語：Adenylate kinase）催化兩個二磷酸腺苷（ADP）分子合成三磷酸腺苷（ATP）時生成：

${\displaystyle 2{\mbox{ADP}}\rightarrow {\mbox{ATP}}+{\mbox{AMP}}}$

或是經由水解ADP的高能磷酸鍵（英語：High-energy phosphate）生成：

${\displaystyle {\mbox{ADP}}\rightarrow {\mbox{AMP}}+{\mbox{P}}_{\mbox{i}}}$

水解ATP亦可生成AMP及焦磷酸鹽：

${\displaystyle {\mbox{ATP}}\rightarrow {\mbox{AMP}}+{\mbox{PP}}_{\mbox{i}}}$

當核糖核酸（RNA）被分解後，一磷酸核苷，包括一磷酸腺苷會被生成。

而AMP可以從以下的方式再生成ATP：

${\displaystyle {\mbox{AMP}}+{\mbox{ATP}}\rightarrow 2{\mbox{ADP}}}$（腺苷酸激酶在另一方向）

${\displaystyle 2{\mbox{ADP}}+2{\mbox{P}}_{\mbox{i}}\rightarrow 2{\mbox{ATP}}}$（此一步驟是經常被好氧性生物的三磷酸腺苷合成酶在氧化磷酸化採用）

AMP亦可由肌腺苷酸脫胺酶（英語：AMP deaminase）釋放一組氨基轉為肌苷酸。

在分解代謝的過程中，AMP可以轉化成為尿酸排出體外。

環磷酸腺苷

主條目：環磷酸腺苷

AMP亦可有一種環狀結構稱為環磷酸腺苷（或稱為cAMP）。在某些細胞由腺苷酸環化酶催化ATP成為cAMP，並一般由腎上腺素或升糖素所調節。cAMP在細胞內的訊息傳遞起著重要的角色。

商業應用

另外，AMP在對人類測試後，有著壓抑苦味的特性，使得食物仿佛甜些。這種發現可以使得低卡路里食物更美味，在對肥胖症擔心的時間，成為改善食物質素的較有益方法。這種特性於2004年9月已經得到美國食品藥物管理局的批准，由美國紐澤西州的靈瓜金以AMP作為食品的苦味遮罩的專利。^[2]

內部連結

• 核苷
• 核苷酸
• 去氧核糖核酸
• 核糖核酸
• 寡核苷酸

核糖核苷酸

單磷酸腺苷 AMP	二磷酸腺苷 ADP	三磷酸腺苷 ATP
單磷酸鳥苷 GMP	二磷酸鳥苷 GDP	三磷酸鳥苷 GTP
單磷酸胸苷 TMP	二磷酸胸苷 TDP	三磷酸胸苷 TTP
單磷酸尿苷 UMP	二磷酸尿苷 UDP	三磷酸尿苷 UTP
單磷酸胞苷 CMP	二磷酸胞苷 CDP	三磷酸胞苷 CTP

去氧核糖核苷酸

單磷酸去氧腺苷 dAMP	二磷酸去氧腺苷 dADP	三磷酸去氧腺苷 dATP
單磷酸去氧鳥苷 dGMP	二磷酸去氧鳥苷 dGDP	三磷酸去氧鳥苷 dGTP
單磷酸去氧胸苷 dTMP	二磷酸去氧胸苷 dTDP	三磷酸去氧胸苷 dTTP
單磷酸去氧尿苷 dUMP	二磷酸去氧尿苷 dUDP	三磷酸去氧尿苷 dUTP
單磷酸去氧胞苷 dCMP	二磷酸去氧胞苷 dCDP	三磷酸去氧胞苷 dCTP