四氫吡啶

四氫吡啶（英語：Tetrahydropyridine）或哌待因（英語：Piperideine），化學式為C₅H₉N，是一種雜環化合物。它共有三個異構物，其不同之處在於雙鍵的位置。這三個異構物都是手性的。其親本物種均不廣泛出現，因此它們主要具有理論意義。儘管母體四氫吡啶很少見，但許多取代的四氫吡啶是已知的。

四氫吡啶
識別
CAS編號	505-18-0 37497-65-7 694-05-3
UN編號	2410
ChEBI	26145
性質
化學式	C5H9N
莫耳質量	83.13 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

異構物

四氫吡啶共有三個異構物，分別為2,3,4,5-四氫吡啶（1-哌待因）、1,2,3,4-四氫吡啶（2-哌待因）和1,2,3,6-四氫吡啶（3-哌待因）

製備和發現

1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氫吡啶會導致帕金森病的永久性症狀。

(–)-帽柱木鹼是一種天然存在的四氫吡啶。

吡啶鎓鹽的部分還原得到N-烷基四氫吡啶。用硼氫化物試劑處理N-甲基吡啶鎓，得到1-甲基-1,2,3,6-四氫吡啶。^[1][2]

改良的愛爾蘭-克萊森重排反應通過甲矽烷基烯酮乙縮醛中間體產生四氫吡啶。^[3]

閉環烯烴複分解也已用於建立四氫吡啶環系統。^[4]