四氰基乙烯

四氰基乙烯（縮寫：TCNE）是一種有機化合物，化學式為C
6N
4。它是一種重要的多腈（英語：cyanocarbon）。

Tetracyanoethylene
tetracyanoethylene
IUPAC名 Ethenetetracarbonitrile
別名	TCNE、四氰乙烯
識別
CAS號	670-54-2  Y
PubChem	12635
ChemSpider	12114
SMILES	C(#N)C(=C(C#N)C#N)C#N
InChI	1/C6N4/c7-1-5(2-8)6(3-9)4-10
InChIKey	NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYAN
性質
化學式	C6N4
摩爾質量	128.09 g·mol−1
密度	1.35 g/cm3
熔點	199 °C（472 K）
沸點	130—140 °C（403—413 K）（0.1 mmHg (升華)[1]）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

TCNE可由丙二腈在溴化鉀存在下的溴化反應製得。反應生成KBr配合物，被銅脫溴。^[1]

性質

TCNE被過氧化氫氧化，生成相應的環氧化物，它具有反常的性質。^[2]

TCNE通常用作電子受體，氰基具有低能量的π^*軌道。它和碘反應生成自由基陰離子：^{[來源請求]}

C₂(CN)₄ + I⁻ → [C₂(CN)₄]⁻ + 1⁄2 I₂

安全

TCNE水解生成氰化氫，使用時應當注意。^[1]