四碘化碳

四碘化碳是四鹵甲烷的一種，化學式為CI₄，室溫下為亮紅色晶體，是少見的深色甲烷衍生物之一。其分子中僅含碳2%。

四碘化碳
IUPAC名 Tetraiodomethane[1] 四碘甲烷
識別
CAS號	507-25-5  Y
PubChem	10487
ChemSpider	10055
SMILES	C(I)(I)(I)I
InChI	1/CI4/c2-1(3,4)5
Beilstein	1733108
EINECS	208-068-5
RTECS	FG4960000
性質
化學式	CI4
莫耳質量	519.63 g·mol⁻¹
外觀	紅色晶體
密度	4.32 g/cm3
熔點	171 °C (444 K) 分解
溶解性（水）	不可溶
結構
晶體結構	單斜晶系
分子構型	四面體
危險性
歐盟危險性符號 刺激性 Xi
警示術語	R：R36/37/38
安全術語	S：S26, S36
相關物質
其他陰離子	四氟化碳、四氯化碳 四溴化碳
其他陽離子	四碘化矽
相關鹵代甲烷	碘甲烷、二碘甲烷 碘仿
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

四碘化碳分子為正四面體型，C-I鍵長為2.12±0.02Å，^[2]分子內I-I距離3.459±0.03Å，存在相互作用。四碘化碳對光和熱不穩定，而且六碘乙烷尚未製得，原因可能與上述相互作用有關。

四碘化碳為單斜晶系，晶胞參數a = 22.39、b = 12.93、c = 25.85 (.10^-1 nm)、β = 125.26°。

分子中四個C-I所產生的極性為正四面體結構所抵消，分子偶極矩為0。

反應

CI₄可溶於非極性的有機溶劑中，與水則緩慢反應，生成碘仿及I₂。見光或見熱分解為四碘乙烯I₂C=CI₂。

合成

四碘化碳可由室溫下AlCl₃催化的鹵素交換反應製得：^[3]

CCl₄ + 4 EtI → CI₄ + 4 EtCl

產物從溶液中結晶出來。

應用

有機合成中，CI₄常與鹼一起使用，用作碘化試劑。^[4]例如，四碘化碳、三苯基膦與酮反應，可將其轉化為1,1-二碘代烯烴。與醇反應則可製取碘代烴，機理與以四氯化碳為原料的Appel反應類似。

安全

全鹵代的有機化合物大多有毒。CI₄具刺激性，應於0°C左右儲存，其LD50為178mg.kg^-1。