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四羥基對苯醌

化合物 来自维基百科,自由的百科全书

四羟基对苯醌
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四羥基對苯醌,又稱四羥基-1,4-苯醌 (THBQ, THQ),是一種有機化合物,化學式 C
6
O
2
(OH)
4
。它是對苯醌的四個氫原子都被羥基取代而成的化合物。

快速預覽 四羥基對苯醌[1], 識別 ...

它的水溶液是淺紅色的,[2]並結晶為閃閃發光的藍黑色(但不導電)的二水合物 C
6
O
2
(OH)
4
 · 2H2O。[2][3]

四羥基對苯醌可以從乙二醛[4]肌醇合成。[5]它和4,4'-聯吡啶可以形成 2:3 加合物[6]

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四羥基對苯醌的鹽

類似大部分的,四羥基對苯醌是酸性的,很容易離解出氫離子,產生像是 C
6
H
2
O2−
6
和C
6
O4−
6
的陰離子。後者是對稱的有芳香性

它的鹽 Ca
2
C
6
O
6
Chromohalobacter beijerinckii英語Chromohalobacter beijerinckii在鹽發酵過程中從肌醇中產生的深紫色色素,在1935年已經被T. Hof英語T. Hof注意到。[3][7][8][9][10]

深紫色,不溶的二鹽 K
2
C
6
H
2
O
6
是由Paul W. PreislerLouis Berger英語Louis Berger於 1942年首次合成,它們通過肌醇硝酸在氧氣存在下與碳酸鉀反應,得到這種化合物。這種鹽和鹽酸的反應可以得到高產率的四羥基對苯醌。[11]

黑色的四鉀鹽 K
4
C
6
O
6
是由Robert West英語Robert West (chemist)Hsien Ying Niu在1962年通過在甲醇中反應四羥基對苯醌和甲醇鉀,首次合成這種化合物。這種鹽是抗磁性的,紅外光譜表明 C-C 和 C-O 距離相等,環在環己烷構象中略微扭曲。[12]K
4
C
6
O
6
的部分氧化會產生綠色,很順磁性的固體,可能是 3K+
 · C
6
O3−
6
,完全氧化則會產生二羥基環己烯四酮二鉀英語rhodizonic acid 2K+
 · C
6
O2−
6
[12]

綠黑色的鹽 Na
4
C
6
O
6
在1962年由Alexander J. Fatiadi英語Alexander J. FatiadiW. F. Sanger描述。[4]

深紫色的鹽 Li
4
C
6
O
6
已被提議作為電池的電極材料,因為它可以被氧化成二羥基環己烯四酮鹽 Li
2
C
6
O
6
或還原成苯六酚鹽 Li
6
C
6
O
6
[5]在沒有氧氣的情況下,Li
4
C
6
O
6
在450 °C 下穩定,然後分解成碳酸鋰[5]二羥基環己烯四酮鹽在400 °C 下會歧化成Li
4
C
6
O
6
環己六酮 C
6
O
6
,後者會迅速分解成一氧化碳二氧化碳和碳。[5]Li
4
C
6
O
6
水合物 Li
4
C
6
O
6
 · 2H2O在 250 °C下失水。[5]

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