四苯甲烷

四苯甲烷（結構簡式：C(C₆H₅)₄）是甲烷的四個氫都被苯基取代後形成的有機化合物，於1898年由摩西·岡伯格首次製得。

四苯甲烷
IUPAC名 Tetraphenylmethane 四苯基甲烷
識別
CAS號	630-76-2  Y
ChemSpider	11917
SMILES	c1ccccc1C(c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4
InChI	1/C25H20/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H
InChIKey	PEQHIRFAKIASBK-UHFFFAOYAS
性質
化學式	C25H20
莫耳質量	320.44 g·mol⁻¹
密度	0.922 g·cm−3[1]
熔點	272 °C[2]
沸點	413 °C[3]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

岡伯格的合成路線為：

• 一溴三苯甲烷1和苯肼2反應製得肼類化合物3；
• 亞硝酸氧化3得到偶氮化合物4；
• 4加熱到熔點以上分解放出氮氣和四苯甲烷5。

硝酸硝化四苯甲烷得到6。強鹼與硝化的三苯甲烷類化合物次甲基中的質子反應，產物為深色的硝化三苯甲基負離子。

鋅在冰醋酸中還原硝化的四苯甲烷，得到無色的7，而7在鹽酸和鉑存在下反應，生成苯胺9和染料鹼性品紅8。

四苯甲烷的合成

不能通過四氯化碳與苯的傅-克反應製備四苯甲烷，可能是由於空間位阻造成的。

參見

• 三苯甲烷