土臭素

土臭素（英語：Geosmin）是一種由放線菌產生的、具有新鮮泥土氣味的倍半萜類化合物^[2] 以及雨的氣味（潮土氣味）^[3]。飲用水中的土臭素與2-甲基異莰醇是引起異味的主要原因，並且人對土臭素的氣味十分敏感，自然水體中每升含6納克至10納克的土臭素，就可以被人所感知到^[4]。甜菜的泥土氣味、天氣乾旱後降雨時空氣中的氣味或當土壤被翻動時所產生的氣味（潮土油）都是由它引起的^[5]。

土臭素
IUPAC名 (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,-octahydronaphthalen-4a-ol
別名	4,8a-Dimethyl-decahydronaphthalen-4a-ol; Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol 二甲萘烷醇[1]
識別
CAS號	19700-21-1  Y
PubChem	29746
ChemSpider	27642
SMILES	O[C@]12[C@H](CCC[C@]2(CCCC1)C)C
InChI	1/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3 /t10-,11+,12-/m0/s1
ChEBI	46702
性質
化學式	C12H22O
摩爾質量	182.3 g·mol−1
熔點	78-82 °C（351-355 K）
沸點	270-271 °C（543-544 K）
危險性
閃點	104 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

土臭素也可以看作是雙環醇，是十氫化萘的衍生物，分子式為C₁₂H₂₂O；名字取自希臘語的γεω「泥土」和ὀσμή「氣味」，美國生物化學家Nancy N. Gerber（1929－1985）和生物學家Hubert A. Lechevalier（1926－2015）在1965年創造了Geosmin這個詞^[6][7]。

產生

許多藍綠藻、放線菌以及一些真核生物都是產生土臭素的生物來源，浮絲藻屬、膠鞘藻屬和魚腥藻屬是最主要的產生土臭素的藍綠藻，鏈黴菌屬是主要產生土臭素的放線菌^{[4][8][9][10]}。當這些細菌的數量急劇減少時，便會向地表水中釋放出土臭素，周期性地產生泥土氣味。在酸性環境下，土臭素會被分解為無氣味的烴類^[6]。

2006年，一種通過雙功能天藍色鏈黴菌酶生物合成土臭素的方法被發現^[11]。該土臭素合成酶（英語：geosmin synthase）通過兩步反應直接催化法尼基焦磷酸轉化為土臭素^[12]。儘管控制合成土臭素和2-甲基異莰醇的合成酶基因被挖掘、生物合成機制被提出，但生物調控產生土臭素的關鍵機制仍不明確，亟待研究^[1]。

然而並非所有藍綠藻都能生產土臭素，分子生物學分析發現，土臭素合成酶的基因geoA只存在於能產生土臭素的藍綠藻物種，而不存在於不能生產土臭素的藍綠藻種中^[13]。

影響

有研究報道，人類的嗅覺系統對土臭素極其敏感，甚至可以感受到低至0.4 ppb濃度的土臭素存在^[14]。

部分淡水魚的土腥味，也來自於土臭素，如鯉魚和鯰魚^[15][16]。土臭素和2-甲基異莰醇在脂肪和肌肉組織中富集，由於會在酸性條件下分解，這些魚在烹飪時會加入食醋，來減少土味^[17]。飲用水中含有土臭素及其對映體時會散發出難聞的氣味，通常會讓消費者認為是水質差的緣故^[18]。

有研究報道稱，土臭素會對循環水養殖系統中的三文魚肉質、風味產生影響^[19]。

去除

有報道稱，不能通過標準處理工藝從飲用水中去除土臭素^[20]。雖然可以通過粉末活性炭（PAC）或其他強氧化劑來有效減少飲用水中的土臭素及2-甲基異莰醇含量，但由於各地區水質的化學性質差異和公共事業成本等原因，很少會針對土臭素進行額外的去除操作^[21][22]。

參見

• 潮土油
• 二甲硫醚