頭孢哌酮

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頭孢哌酮是第三代頭孢菌素類抗生素 ，由輝瑞公司以Cefobid的名義銷售 。 它是少數能有效治假單胞菌屬細菌（如銅綠假單胞菌）感染的頭孢菌素抗生素之一。該藥於1974年獲得專利，並於1981年批准用於醫療。 ^[1] 頭孢哌酮舒巴坦鈉 （Sulperazon）是與舒巴坦的共同配方。

頭孢哌酮

臨床資料
AHFS/Drugs.com	Micromedex詳細消費者藥物信息
MedlinePlus	a601206
ATC碼	J01DD12 (WHO) QJ51DD12
藥物動力學數據
排泄途徑	Hepatic
識別資訊
IUPAC命名法 (6R,7R)-7-[(2R)-2[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3[(1-methyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS號	62893-19-0  Y
PubChem CID	44185
DrugBank	DB01329 Y
ChemSpider	40206 Y
UNII	7U75I1278D
KEGG	D07645 Y
ChEMBL	ChEMBL507674 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID2022759
ECHA InfoCard	100.057.936
化學資訊
化學式	C25H27N9O8S2
摩爾質量	645.67 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](c3ccc(O)cc3)NC(=O)N4C(=O)C(=O)N(CC)CC4)CSc5nnnn5C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15-,16-,22-/m1/s1 Y Key:GCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N Y

臨床應用

頭孢哌酮具有廣譜活性，已用於敏感菌所引起的呼吸道和泌尿道、皮膚和女性生殖道感染。 以下表示一些醫學上重要的微生物的MIC敏感性數據。

• 流感嗜血桿菌 ：0.12-0.25μg/ml
• 金黃色葡萄球菌 ：0.125-32μg/ml
• 肺炎鏈球菌 ：≤0.007-1μg/ml ^[2]

不良反應

和其他頭孢菌素類抗生素一樣，由於抑制乙醛脫氫酶 ，頭孢哌酮與乙醇合用時可產生雙硫侖樣反應。 ^[3]

頭孢哌酮含有N-甲基硫代四唑（NMTT或1-MTT）側鏈，當它在體內分解時會釋放出遊離NMTT，這會引發低凝血酶原血症或血小板減少從而導致嚴重出血 （可能是由於抑制了維生素K環氧化物還原酶 ）。 ^[3]

作用機制

與其他頭孢菌素類抗生素類似，頭孢哌酮通過抑制細菌細胞壁合成發揮其殺菌作用。