巴比妥酸

巴比妥酸是一種有機化合物，化學式為C₄H₄N₂O₃，它由德國化學家阿道夫·馮·拜爾在1864年研究尿酸時發現。巴比妥酸的德語名稱「Barbitursäure」衍生自拜爾的愛人芭芭拉（Babara）。^[4]

巴比妥酸
IUPAC名 pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
別名	嘧啶三酮、丙二醯縮脲、丙二醯脲、巴比土酸、2,4,6-嘧啶三酮
識別
CAS編號	67-52-7（無水）  Y 6191-25-9（二水）  Y
PubChem	6211
ChemSpider	5976
SMILES	O=C1NC(=O)NC(=O)C1
InChI	1/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)
InChIKey	HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYAE
Beilstein	120502
Gmelin	101571
3DMet	B01336
EINECS	200-658-0
ChEBI	16294
KEGG	C00813
性質
化學式	C4H4N2O3
莫耳質量	128.09 g·mol−1
外觀	無色晶體或白色粉末
密度	1.17 g·cm−3（236 °C）[1]
沸點	250—251 °C（523—524 K）（分解）[2]
溶解性（水）	142 g/L (20 °C)
pKa	4.01 (H2O)[3]
磁化率	-78.6·10−6 cm3/mol （二水） -53.8·10−6 cm3/mol （無水）
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	警告
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
NFPA 704	1 2 0
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

巴比妥酸最初由阿道夫·馮·拜爾通過二溴巴比妥酸和氰化氫反應得到^[5]，後來他發表了二溴巴比妥酸經鈉汞齊和碘化氫的還原法。^[6]現在常用的方法是通過丙二酸二乙酯與尿素在乙醇鈉催化下的縮合反應來製備：^[7][8]

性質及反應

巴比妥酸的α碳由於碳負離子的芳環穩定作用而具有一定程度的酸性（pKa = 4.01）：

巴比妥酸具有烯醇-酮互變異構，在氣相或溶液中，酮是更穩定的。^[9][10]

它和4-硝基苯胺、亞硝酸在聚四氟乙烯顆粒存在下反應，可以得到5-(4-硝基苯基偶氮基)巴比妥酸。^[11]它和醛，如4-羥基苯甲醛可以發生Knoevenagel縮合反應，生成4-羥基亞苯甲基巴比妥酸。^[12]

二氧化氮可以將其硝化，生成5-硝基巴比妥酸。^[13]混酸對其硝化生成5,5-二硝基巴比妥酸，它可以進一步水解為二硝基甲烷。^[14]

參見

• 巴比妥
• 巴比妥類藥物