扭曲烷

扭曲烷（英語：Twistane），又稱異三環癸烷，是一種有機化合物，化學式為C₁₀H₁₆。^[2]它是一種環烷烴，也是金剛烷最簡單的同分異構體。與金剛烷類似，其揮發性不強。扭曲烷的名稱來源於其結構被強行扭曲成環己烷構象（俗稱「扭船型」）。^[3]該化合物由Whitlock於1962年首次發現。^[4]

扭曲烷
IUPAC名 tricyclo[4.4.0.03,8]decane[1] 三環[4.4.0.03,8]癸烷
別名	扭烷 異三環癸烷
識別
CAS號	253-14-5  Y 37165-27-8  N 21449-14-9  N
PubChem	5460768
ChemSpider	4574225, 34984822, 34984821
SMILES	C1CC2CC3CCC2CC13
InChI	1/C10H16/c1-2-8-6-9-3-4-10(8)5-7(1)9/h7-10H,1-6H2
Beilstein	1919499; 2232311
ChEBI	32904
性質
化學式	C10H16
摩爾質量	136.23 g·mol−1
熔點	163-164.8 °C（436-438 K）
結構
配位幾何	D2
偶極矩	0 D
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

扭曲烷已經有多種合成路線。1962年最初的方法是基於雙環[2.2.2]辛烷框架。^[4]1967年發表的一篇文章涉及順式萘烷二酮的分子內（英語：intramolecular reaction）羥醛縮合反應。^[5]籃烷催化加氫可以製得扭曲烷。^[6][[Category:]]^[可疑][[Category:]]

對稱性

扭曲烷的唯一對稱操作是旋轉，其存在3個二重軸。因此，扭曲烷的點群為D₂。儘管扭曲烷有四個立構中心，但是它只存在兩種對映異構體。這是因為其沿著自身C₂對稱軸對稱。^[7]

聚扭曲烷

聚扭曲烷是一種假想的稠合扭曲烷單元聚合物，有待實際合成。^{[8][9][10][11]}