檸檬桉醇

檸檬桉醇（p-Menthane-3,8-diol，PMD），無色醇類，氣味與結構類似於薄荷醇，具有涼爽感。檸檬桉醇有8種異構體，無固定的組成比例，通常是以混合物的形式出現。被廣泛做為商用或自製防蚊液中的有效成分，也可作為香料添加於食物中^[1]。

p-Menthane-3,8-diol
IUPAC名 2-(2-hidroxipropan-2-il)-5-metilciclohexan-1-ol
別名	PMD、孟二醇、2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanol、para-Menthane-3,8-diol、2-Hydroxy-α,α,4-trimethylcyclohexanemethanol
識別
CAS號	42822-86-6  Y
ChemSpider	484204
SMILES	OC(C1CCC(CC1O)C)(C)C
InChI	1/C10H20O2/c1-7-4-5-8(9(11)6-7)10(2,3)12/h7-9,11-12H,4-6H2,1-3H3
InChIKey	LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYAL
EINECS	255–9537
ChEBI	48250
性質
化學式	C10H20O2
摩爾質量	172.26 g·mol−1
密度	1.009 g/cm³
熔點	34.5℃
沸點	268℃
溶解性（水）	290 mg/L
溶解性（乙醇）	100,000 mg/L
溶解性（乙二醇）	100,000 mg/L
危險性
閃點	140℃
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	>5000 mg/kg (大鼠)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

用作驅蟲劑

澳洲的檸檬尤加利樹

檸檬桉醇在檸檬尤加利（Eucalyptus citriodora)的葉子提取精油中被發現。檸檬尤加利樹原產於澳大利亞，但現在世界各地氣候溫暖適宜的地方有種植。

檸檬尤加利精油的主要成分是>80%的香茅醛以及<2%的檸檬桉醇。香茅醛可經由普林斯反應轉化成檸檬桉醇，將檸檬尤加利精油與檸檬酸水溶液在50°C攪拌15小時，可將60~80%左右的香茅醛轉化為檸檬桉醇，大幅提升精油中的有效驅蚊成分^[2]。

檸檬桉醇以及精製過後的檸檬尤加利精油(OLE)是一種經美國疾病控制與預防中心認可的驅蚊成分^[3]，但不建議用於三歲以下的兒童^[4]。2006年的一項研究表明，相同劑量的檸檬桉醇與DEET，在短時間內的防蚊效果大致相同，但長時間的防蚊效果仍不如DEET^[5]。含有10~20%檸檬桉醇的防蚊液有效防護時間大約為1~2小時；含有20~30%檸檬桉醇的防蚊液有效防護時間大約為2~4小時^[6]。市場研究發現，檸檬桉醇作為一種較天然的驅蚊成分已經成為DEET的商業替代品之一^[7]，特別是針對兒童、孕婦的產品。

參見

• 防蚊液
• 埃卡瑞丁
• 待乙妥（避蚊胺）
• 伊默寧（驅蚊酯）
• 2-十一烷酮（英語：2-Undecanone）
• 苦楝油（英語：Neem oil）：從印度苦楝樹果實提取的油脂