正丁腈

正丁腈是一種腈類有機物，示性式為CH₃CH₂CH₂CN。它是無色液體，和大多數極性有機溶劑互溶。正丁腈是一種危險化學品。^[4]

正丁腈[1]
IUPAC名 Butanenitrile[2]
別名	1-丁腈 正丙基氰
識別
CAS號	109-74-0  Y
PubChem	8008
ChemSpider	7717
SMILES	CCCC#N
Beilstein	1361452
UN編號	2411
EINECS	203-700-6
ChEBI	51937
RTECS	ET8750000
MeSH	N-butyronitrile
性質
化學式	C4H7N
摩爾質量	69.11 g·mol−1
外觀	無色
氣味	刺激的窒息性氣味[3]
密度	794 mg mL−1
熔點	-112 °C（161.25 K）
沸點	118 °C（390.7 K）
溶解性（水）	0.033 g/100 mL
溶解性	可溶於苯；和乙醇、乙醚、二甲基甲醯胺混溶
蒸氣壓	3.1 Pa
kH	190 μmol Pa−1 kg−1
磁化率	-49.4·10−6 cm3/mol
折光度n D	1.38385
偶極矩	3.5
熱力學
ΔfHm⦵298K	−6.8–−4.8 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−2.579 MJ mol−1
熱容	134.2 J K−1 mol−1
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	危險
H-術語	H225, H301, H311, H331
P-術語	P210, P261, P280, P301+310, P311
NFPA 704	3 3 0
爆炸極限	1.65%–?[3]
允許暴露限值	none[3]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	50 mg kg−1 (oral, rat)
相關物質
相關化學品	正丁酸
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

工業上通過正丁醇的氨氧化反應製備：

${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH2CH2OH + NH3 +O2 ->CH3CH2CH2CN +3H2O}}}$

性質

正的水解反應可以得到正丁醯胺：^[5]

CH₃CH₂CH₂CN + H₂O → CH₃CH₂CH₂CONH₂

正丁醯胺進一步水解，可以得到正丁酸（CH₃CH₂CH₂COOH）。

它在鎳的催化下，和氫氣反應，生成正丁胺：

CH₃CH₂CH₂CN + 2H₂ → CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂

以氫化鋁鋰為還原劑，亦可得到正丁胺。

應用

正丁腈是家禽藥物氨丙啉（英語：amprolium）的前體。^[6]

參見

• 丁腈橡膠
• 異丁腈