氫化鈉

氫化鈉，化學式為NaH，是一種無機鹽。有機合成中，氫化鈉主要被用作強鹼。氫化鈉是鹽類氫化物的典型代表，即其是由Na⁺和H⁻組成的，不同於硼烷、甲烷、氨和水之類的分子型氫化物。氫化鈉不溶於有機溶劑，溶於熔融金屬鈉，因此幾乎所有與氫化鈉有關的反應都於固體表面發生。氫化鈉與水反應生成氫氧化鈉和氫氣：NaH + H₂O → NaOH＋H₂

氫化鈉
識別
CAS號	7646-69-7  Y
PubChem	24758
ChemSpider	23144
SMILES	[H-].[Na+]
InChI	1/Na.H/q+1;-1
InChIKey	BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYAY
EINECS	231-587-3
性質
化學式	NaH
莫耳質量	23.99 g·mol⁻¹
外觀	無色至灰色固體
密度	1.396 g/cm3
熔點	300 °C 分解
溶解性（水）	反應
危險性
歐盟危險性符號 易燃 F
警示術語	R：R15
安全術語	S：S2, S7/8, S24/25, S43
MSDS	External MSDS
NFPA 704	3 3 2
相關物質
其他陽離子	氫化鋰 氫化鉀 氫化銣 氫化銫 氫化鍅
相關化學品	硼氫化鈉
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

氫化鈉可由氫氣和鈉在高溫下化合形成。^[1]純的氫化鈉是無色的，然而一般製得的氫化鈉會多少帶些灰色。2Na + H₂→2NaH

和氫化鋰、氫化鉀、氫化銣和氫化銫類似，氫化鈉採取氯化鈉型結構，每一個Na⁺被六個H⁻包圍形成八面體。

應用

氫化鈉是有機合成中用途很廣泛的強鹼(p𝘒ₐ~36)。^[2]它可以奪取很多化合物（甚至是弱Brønsted酸）中的質子而生成相應的鈉化合物。典型的例子有：醇、酚、吡唑和硫醇等。

氫化鈉最常用於1,3-二羰基化合物、馬來酸酯及類似化合物的去質子化，相應的鈉化合物可以被烷基化，從而能夠生成各種各樣的有機化合物。相應的反應見Dieckmann縮合反應、Stobbe縮合反應、Darzens縮合反應和Claisen縮合反應。二甲基亞碸是常用的溶劑。

氫化鈉還被用於合成硫葉立德，從而實現由酮向環氧化合物的轉化。氫化鈉可以合成 dithioimidodiphosphinate，這是乙醯丙酮配合物中備受關注的領域。

氫化鈉較少用作還原劑，因為負氫太小，不易與其他軌道很好重疊。然而氫化鈉可以將Si-Si鍵和S-S鍵還原。

試劑規格

很多化學試劑公司如Sigma-Aldrich和ACROS都銷售氫化鈉，通常以煤油保護，含60%的氫化鈉。純淨的氫化鈉可由用戊烷或四氫呋喃清洗煤油得到。 氫化鈉的使用需要惰性環境，如用氮氣保護。實際反應時常用的是氫化鈉於四氫呋喃中的懸浮液，因為很多鈉有機化合物可溶於THF。

安全

氫化鈉可以在空氣中自燃，尤其是與水接觸時。此反應產生大量氫氣趨向於爆炸，以及腐蝕性強鹼氫氧化鈉。