對苯二酚

對苯二酚，也稱氫醌（英語：hydroquinone），化學式為C₆H₄(OH)₂，是苯的兩個對位氫被羥基取代形成的化合物。對苯二酚可以讓膚色變淺^[2][3]。

對苯二酚
IUPAC名 benzene-1,4-diol[1] 1,4-苯二酚
別名	氫醌[1] idrochinone quinol 1,4-二羥基苯
識別
CAS編號	123-31-9  Y
ChemSpider	764
SMILES	Oc1ccc(O)cc1
InChI	1/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
InChIKey	QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYAX
ChEBI	17594
RTECS	MX3500000
KEGG	D00073
性質
化學式	C6H4(OH)2
莫耳質量	110.1 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
密度	1.3 g/cm3（固）
熔點	172 °C
沸點	287 °C
溶解性（水）	5.9 g/100 ml (15 °C)
結構
偶極矩	0
危險性
警示術語	R：R22, R40, R41, R43, R50, R68
安全術語	S：S2, S26, S36/37/39, S61
歐盟分類	有害 (Xn) 第三類致癌物質 第三類誘變劑 對環境有害 (N)
NFPA 704	1 2 0
閃點	165 °C
相關物質
相關苯二酚	鄰苯二酚、間苯二酚
相關化學品	對苯醌
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

對苯二酚是白色針狀結晶，可燃，可溶於熱水、乙醚和乙醇，微溶於苯。具還原性，經溫和氧化得到褐色的對苯醌（C₆H₄O₂），對苯醌經還原又得到對苯二酚。對苯醌-氫醌氧化還原電對存在於很多生物分子中，如輔酶Q等。

對苯二酚的酚羥基氫具有弱酸性，可以失去一個或兩個質子生成相應的酚鹽負離子。主要用作還原劑、顯影劑（將鹵化銀還原為銀）、單體（丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯）的阻聚劑，以及皮膚美白劑等。對苯二酚醚是染料、香料生產中的原料。

對苯二酚毒性很大，成人誤服1g，便出現頭痛、頭暈、噁心、嘔吐等中毒症狀。它有致癌和致誘變性。^{[來源請求]}

生產

• 1820年法國化學家皮埃爾-約瑟夫·佩爾提埃和約瑟夫·別奈梅·卡旺圖首次通過乾餾奎尼酸製成對苯二酚^[4]。

1. 一般工業上用苯胺作原料生成對苯二酚。硫酸介質中，苯胺用二氧化錳氧化為對苯醌，再經鐵粉還原得到對苯二酚。
2. 另一種方法是用硝基苯作原料，經加氫、加熱得到對苯二酚。
3. 與異丙苯法類似，將丙烯與苯加成為1,4-二異丙基苯，再經過空氣的氧化和酸性水解而製成丙酮與對苯二酚。
4. 用過氧化氫將苯酚羥基化，得出對苯二酚與鄰苯二酚的混合液：

C₆H₅OH + H₂O₂ → C₆H₄(OH)₂ + H₂O

參見

• 其他苯二酚：鄰苯二酚、間苯二酚