氯丁二烯

氯丁二烯，即2-氯-1,3-丁二烯，化學式為CH₂=CCl-CH=CH₂。它在室溫下是無色液體，主要用作生產氯丁橡膠的單體。

氯丁二烯
氯丁二烯 氯丁二烯
IUPAC名 2-Chloro-1,3-butadiene
別名	2-氯-1,3-丁二烯
識別
CAS號	126-99-8  Y
PubChem	31369
ChemSpider	29102
SMILES	C=C(Cl)C=C
InChI	1/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2
InChIKey	YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYAQ
ChEBI	39481
RTECS	EL9625000
KEGG	C19208
性質
化學式	C4H5Cl
莫耳質量	88.5365 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	0.9598 g/cm3 (液)
熔點	-130 °C（143 K）
沸點	59.4 °C（333 K）
溶解性（水）	0.026 g/100 mL (液)
危險性
警示術語	R：R45, R11, R20/22, R36/37/38, R48/20
安全術語	S：S53, S45
主要危害	高度可燃、有毒
NFPA 704	3 2 0
閃點	-15.6°C
相關物質
相關二烯烴	丁二烯、異戊二烯
相關化學品	氯乙烯
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

氯丁二烯的工業生產以丁二烯為原料，涉及三步：

1. 氯化，氯氣與丁二烯發生加成反應,生成3,4-二氯-1-丁烯和2,3-二氯-2-丁烯的混合物；
2. 異構化，2,3-二氯-2-丁烯轉化為3,4-二氯-1-丁烯；
3. 脫鹵化氫，用鹼處理生成2-氯-1,3-丁二烯。

1983年用此法製得的氯丁二烯大約為兩百萬噸，^[1]雜質主要是1-氯-1,3-丁二烯，可通過蒸餾除去。

1960年以前的製取方法以乙炔為原料。先由乙炔二聚得到乙烯基乙炔，與氯化氫加成得到4-氯-1,2-丁二烯，在氯化亞銅存在下重排，生成氯丁二烯。^[2][1]

該法能源的消耗量較大，投資費用較高，並且中間體乙烯基乙炔也是不穩定的。