苯基重氮鹽

苯基重氮鹽是具有重氮苯陽離子${\displaystyle {\ce {[PhN2]+}}}$(Ph:苯基)的芳基重氮鹽，由於此類鹽不穩定，因此無法在市面上購得，而是按需製備。

苯基重氮鹽
識別
CAS號	2684-02-8  Y
SMILES	c1ccccc1[N+]#N
性質
化學式	C6H5N2+
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

苯基重氮鹽的重氮基團 (-N₂⁺) 可以被許多其他基團取代，取代基通常是陰離子，此時可得到具有各種取代基的苯衍生物：

${\displaystyle {\ce {PhN2+ +Nu- ->PhNu +N2}}}$

這些轉換與許多命名的反應有關，包括席曼反應、 桑德邁爾反應和岡伯格-巴赫曼反應。在這些反應中，可用於替代 N₂ 的各種基團眾多，包括鹵素陰離子、SH^- 、CO₂H^- 、OH^- 。

在染料工業中，苯基重氮鹽可進行具有相當實用價值的重氮偶聯反應，可產生許多衍生的偶氮化物。

苯基重氮鹽與苯胺反應會生成1,3-二苯基三氮烯。 ^[1]

氯化重氮苯
IUPAC名 Benzenediazonium chloride
別名	Phenyldiazonium chloride
識別
CAS號	100-34-5  Y
PubChem	60992
ChemSpider	54953
SMILES	[Cl-].N#[N+]c1ccccc1
InChI	1/C6H5N2.ClH/c7-8-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H;1H/q+1;/p-1
InChIKey	CLRSZXHOSMKUIB-REWHXWOFAT
性質
化學式	C6H5ClN2
摩爾質量	140.57 g·mol−1
外觀	無色結晶
熔點	分解
沸點	分解
溶解性（水）	佳、會潮解
危險性
主要危害	在5℃（278K)以上之環境溫度下不穩定，可能具有爆炸性
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

氯化重氮苯

氯化重氮苯是一種有機化合物，示性式為${\displaystyle {\ce {[PhN2]+Cl-}}}$。它是重氮苯陽離子的氯化物。它是為可溶於包括水在內的極性溶劑的無色固體，在有機化學反應中被廣泛使用的芳基重氮離子化合物^[2]。

合成

該化合物主要是在鹽酸存在下，通過苯胺和原位生成的亞硝酸(HNO₂ )，進行重氮化

^[3]轉化生成的。亞硝酸與苯胺的化學反應式如下：

${\displaystyle {\ce {PhNH2 +HNO2 + HCl-> [PhN2]+Cl- +2H2O}}}$

也可以由亞硝酸酯和苯胺在鹽酸存在下，反應生成。亞硝酸酯可由亞硝酸和其對應醇製得。^[4]

${\displaystyle {\ce {C5H11ONO + PhNH2 + HCl-> [PhN2]+Cl- + C5H11OH +H2O}}}$

反應會在低溫下進行以將重氮鹽的分解支反應最小量化。重氮苯鹽會在不被分離的情況下備用。

安全性

氯化重氮苯具有爆炸性。 ^[5]

應用

粗製的氯化重氮苯和四氟硼酸進行鹽複分解反應，可以用於製備更穩定的四氟硼酸重氮苯。 ^[3]