氯磷酸二乙酯

氯磷酸二乙酯是一種有機磷化合物，化學式 (C₂H₅O)₂P(O)Cl。作為一種有機合成試劑，用於把醇轉化成對應的磷酸二乙酯（R(C₂H₅)₂PO₄）。它是有水果氣味的無色液體。它具有腐蝕性，而且作為一種膽鹼酯酶抑制劑,，氯磷酸二乙酯有劇毒。^[1]這個分子是四面體型的。

氯磷酸二乙酯
IUPAC名 Diethyl phosphorochloridate
別名	一氯磷酸二乙酯
識別
CAS號	814-49-3  Y
PubChem	13139
ChemSpider	12587
SMILES	CCOP(=O)(OCC)Cl
InChI	1/C4H10ClO3P/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey	LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYAA
性質
化學式	C4H10ClO3P
摩爾質量	172.55 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	1.1915 g/cm3
沸點	60 °C（333 K）（2 mmHg）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備和反應

氯磷酸二乙酯可以由亞磷酸二乙酯被四氯化碳氯化而成（Atherton-Todd反應（英語：Atherton–Todd reaction））。^[2]

氯磷酸二乙酯是親電性的。它的控制水解會產生焦磷酸四乙酯。它和醇反應，產生磷酸酯： ^[3]

(C₂H₅O)₂P(O)Cl + ROH → (C₂H₅O)₂P(O)OR + HCl

氯磷酸二乙酯常用於有機合成中羧酸、^[4]醇^[5]和胺^[6]的磷酸化。

參見

• Diethyl chlorophosphate （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at www.chemicalbook.com.