奧克立林

奧克立林（英語：Octocrylene），別名氰雙苯丙烯酸辛酯，是一種有機化合物，化學式：C₂₄H₂₇NO₂，為透明粘稠油狀液體。常作為化學防曬劑在防曬霜等化妝品中使用。由氰乙酸異辛酯與二苯酮發生克腦文蓋爾縮合反應得到。

奧克立林
IUPAC名 2-氰基-3,3-二苯基丙-2-烯酸（2-乙基）己酯 2-Ethylhexyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate
別名	Uvinul N-539
識別
CAS號	6197-30-4  Y
PubChem	22571
ChemSpider	21165
SMILES	N#C/C(C(=O)OCC(CC)CCCC)=C(/c1ccccc1)c2ccccc2
InChI	1/C24H27NO2/c1-3-5-12-19(4-2)18-27-24(26)22(17-25)23(20-13-8-6-9-14-20)21-15-10-7-11-16-21/h6-11,13-16,19H,3-5,12,18H2,1-2H3
InChIKey	FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYAD
性質
化學式	C24H27NO2
莫耳質量	361.48 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.05 g/cm3
熔點	14 °C（287 K）
沸點	218 °C（491 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

其結構中酯基、氰基、偏二苯乙烯基構成的大共軛體系可以吸收A波段長波紫外線（UVA，波長280 - 320 nm）^[1]，以此來到達防紫外線的效果，其烷基部分則提供油溶性和增稠性。

安全性

奧克立林可以滲透到皮膚內，並起到光敏劑的作用，在受光激發產生自由基^[2]。透過皮膚後可能會進入血液循環，然後其代謝產物經尿液排出^[3][4]。奧克立林可以經逆羥醛縮合產生二苯酮^[5]。該反應隨著時間的推移緩慢發生，在所有含有奧克立林的市售化妝品中二苯甲酮的濃度都很高。

在珊瑚中，奧克立林已被證明會以脂肪酸結合物的形式積聚，並引發粒線體功能障礙^[6]。

各地規定

被禁止

•  帛琉

2018年通過《負責任旅遊教育法案》，禁止在當地銷售和使用包括奧克立林在內的三種對珊瑚礁有毒的防曬霜，成為首個對危害珊瑚礁和其他海洋生物的防曬霜實施禁令的國家^[7]。2020年1月1日起，將範圍擴大都到含有二苯丙酮、桂皮酸鹽等常見成分的防曬霜，有十種化學品被列入禁令^[8]

•  美屬維京群島

在2019年通過法案禁止攜帶包括奧克立林在內的羥苯甲酮和桂皮酸鹽的防曬霜使用，自2019年9月30日起，禁止進口含有該化學品的防曬霜；僅可使用非納米礦物型防曬劑（氧化鋅、二氧化鈦）^[9]。2020年3月30日起，禁止其分銷、銷售、持有和使用。^[10]

•  美國（夏威夷）

夏威夷群島自2018年5月起禁止包括奧克立林等二苯丙酮類防曬劑銷售^[11]。

•  波奈

2021年5月起，禁止使用包括奧克立林等二苯丙酮類防曬劑^[8]。

限量

•  歐洲聯盟、 美國、 南韓、 日本、 中華人民共和國

化妝品中奧克立林最大含量規定為 100 g/kg（按酸計）^[12]。