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漢奇-威德曼雜環命名系統
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漢奇-威德曼雜環命名系統(Hantzsch-Widman nomenclature for heterocyclic compounds[1][2])是一種系統化學命名法,用於命名不超過十元的雜環母體氫化物[3]。一些常見的雜環化合物保留了特殊名稱,不遵循漢奇-威德曼雜環命名系統[4][5]。
漢奇-威德曼名稱必定有一個前綴,表示環中雜原子的類型,以及一個詞幹,表示原子總數和雙鍵的存在或不存在。如果某化合物含有多於一種雜原子,則其名稱會有多個前綴。如果有多個相同類型的雜原子,則使用乘法前綴。它也會使用位置詞幹,表示不同原子的相對位置。漢奇-威德曼名稱可以與其他有機命名法結合,以表示取代或稠環系。此命名系統以化學家阿圖爾·魯道夫·漢奇和卡爾·奧斯卡·威德曼 命名。
前綴
漢奇-威德曼前綴表示環中雜原子的類型。它們形成一個優先級序列:如果環中含有多於一種雜原子,則列表中較高的前綴位於列表中較低的前綴之前。即,雜原子優先級以此順序依次降低:F、Cl、Br、I、O、S、Se、Te、N、P、As、Sb、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl、Hg。例如,在名稱中,oxa(氧)必定出現在aza(氮)之前。
該優先級順序與替代命名法的相同,但漢奇-威德曼雜環命名系統推薦用於一組較為有限的雜原子。[5][note 1]
所有前綴都以a結尾:在漢奇-威德曼雜環命名系統中,前綴出現在元音之前時,則會省略結尾的a(此規則不適用於一些其他雜環命名法)。
構建名稱時會假設雜原子具有有機化學的標準成鍵數。鹵素的標準成鍵數為1,因此雜原子為鹵素的雜環應具有正電荷。[6]原則上,Lambda命名法可用於指定雜原子的非標準價態[5],但這種用法實際上很少見。
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詞幹
詞幹(詞尾綴)的選擇相當複雜,且不完全標準化。主要標準為:
- 環中的原子總數,包括碳原子和雜原子(「環大小」)
- 任何雙鍵的存在(環的飽和度)
- 雜原子的性質。
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歷史
漢奇-威德曼雜環命名系統以德國化學家阿圖爾·魯道夫·漢奇和瑞典化學家奧斯卡·威德曼命名,他們分別於1887年和1888年獨立提出相似的雜環化合物系統命名方法。[9][10]它是許多常見化學名稱的基礎,例如二噁英和苯二氮䓬。
備註
參考文獻
外部連結
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