環氧氯丙烷

環氧氯丙烷（epichlorohydrin (ECH)）是一個有機氯化合物，也是一個環氧化物。它是一個無色液體，有類似於大蒜的刺激性氣味，不溶於水，但可以與大部分極性有機溶劑混溶。^[1]環氧氯丙烷活性很強，被用於製造甘油、塑料和人造橡膠。若與水接觸，環氧氯丙烷可水解生成3-MCPD，後者是一種在食物中發現的致癌物。

環氧氯丙烷
IUPAC名 chloromethyloxirane
英文名	Epichlorohydrin
別名	表氯醇
識別
CAS號	106-89-8  Y
ChemSpider	13837112
SMILES	C1C2(O1)C2Cl
InChIKey	BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYAY
性質
化學式	C3H5ClO
莫耳質量	92.52 g·mol⁻¹
密度	1.1812 g/cm3
熔點	-25.6 °C
沸點	117.9 °C
危險性
歐盟分類	T
NFPA 704	3 3 2
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

生產

環氧氯丙烷是通過對原料烯丙基氯的兩步反應製備的。 第一步，烯丙基氯與次氯酸發生氫氯化反應，得到兩個混合的醇：^[2]

CH₂=CHCH₂Cl + HOCl → HOCH₂CHClCH₂Cl/ClCH₂CH(OH)CH₂Cl

第二步，將混合醇與鹼反應生成環氧化物：

HOCH₂CHClCH₂Cl/ClCH₂CH(OH)CH₂Cl + NaOH → CH₂CHOCH₂Cl + NaCl + H₂O

通過使用這個方法，每年(1997年)環氧氯丙烷的生產量超過70萬噸。^[3]

應用

環氧氯丙烷主要被轉化為甘油：

CH₂CHOCH₂Cl + 2 H₂O → HOCH₂CH(OH)CH₂(OH) + HCl

通過雙酚A的烷基化作用，環氧氯丙烷能製造環氧樹脂。它同時也是製備許多其他樹脂和聚合物單體的前體。

其它應用

環氧氯丙烷也是一個用於合成很多有機化合物的重要試劑。例如，它能轉換成縮水甘油硝酸酯，一種用於爆炸或推進組件的高能粘合劑。^[4]

安全

環氧氯丙烷有刺激性，毒性較強，也是一種致癌物。^[1]