環己醇

環己醇是一種有機化合物，化學式為HOCH(CH₂)₅。將環己烷的一個氫原子替換成羥基就會得到環己醇。^[3]這個化合物是吸濕性無色固體，氣味似樟腦。純環己醇在近室溫下熔化。環己醇的年生產量已達數十億公斤，主要用來合成尼龍。^[4]

環己醇
環己醇 環己醇
IUPAC名 Cyclohexanol
別名	環己基醇
識別
CAS編號	108-93-0  Y
PubChem	7966
ChemSpider	7678
SMILES	C1CCC(CC1)O
InChI	1/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2
InChIKey	HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYAN
ChEBI	18099
RTECS	GV7875000
DrugBank	DB03703
KEGG	C00854
性質
化學式	C6H11OH
莫耳質量	100.1602 g·mol⁻¹
外觀	無色潮解性黏稠液體
密度	0.962 g/ml (液)
熔點	25.4 °C[1]
沸點	161.2 °C[2]
溶解性（水）	3.60 g/100 ml (20 °C)
pKa	16
危險性
警示術語	R：R20-R22-R37-R38
安全術語	S：S24-S25
主要危害	可燃，對皮膚有刺激性 與氧化劑強烈反應
閃點	67 °C
相關物質
相關醇	環戊醇，環庚醇
相關化學品	環己酮
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

生產

環己醇可以由環己烷在空氣下氧化製備，通常以鈷作為催化劑：^[4]

2 C₆H₁₂ + O₂ → 2 C₆H₁₁OH

該反應的副生成物是環己酮，而這個混合物是己二酸的主要生產原料。在氧化作用會生成中間體氫過氧化物（英語：hydroperoxide）C₆H₁₁O₂H。此外，環己醇可以由苯酚的氫化生成：

C₆H₅OH + 3 H₂ → C₆H₁₁OH

這個反應可以得到調整，生成環己酮。

基本反應

環己醇可以進行二級醇典型的反應。環己醇可以被氧化成環己酮。這個氧化作用可以用鉻酸催化。環己醇經過酯化後會轉化為己二酸二環己酯和鄰苯二甲酸二環己酯，可用作塑化劑。將環己醇加熱，並以酸作為催化劑，可以將它轉化成環己烯 。^[4][5]

結構

環己醇至少有兩個固態，其中一個是塑性晶體（英語：plastic crystal）。

應用

環己醇在聚合物工業中是重要的原料，可以製作尼龍和各種塑化劑。少量環己醇可用作溶劑。