甲醇鈉

甲醇鈉、甲氧基鈉（英文：Sodium methoxide）是甲醇生成的醇鹽的一種，常溫下為白色固體。化學式為CH₃ONa，是有機合成中常用的強鹼。由於它在二甲基亞碸中解離時會產生(CH₃)₂S⁺O⁻Na⁺和裸露的OCH₃⁻，它在其中的鹼性比在甲醇中的鹼性更強。^[4]

甲醇鈉
IUPAC名 Sodium methoxide
別名	甲氧基鈉
識別
CAS號	124-41-4  Y
ChemSpider	29033
InChI	1/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1
InChIKey	WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYAC
性質
化學式	CH3ONa
莫耳質量	54.02 g·mol⁻¹
外觀	白色粉末
熔點	623 K（350 °C）（分解）[1]
溶解性（水）	反應（水）[2] 39 g/100 g甲醇（0 °C）[2] 0.1 g/100g異丙胺（28 °C）[2] 130 g/100 mL二甲基亞碸[3]
相關物質
相關醇鹽	乙醇鈉、甲醇鉀
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

甲醇鈉通常以甲醇、乙醇等醇類溶劑的溶液儲存。溶於醚生成懸濁液，遇水分解為甲醇和氫氧化鈉：

CH₃ONa + H₂O → CH₃OH + NaOH

可由無水甲醇與鈉反應得到。反應後，將產物減壓蒸餾除去甲醇，並於150 °C真空乾燥便可得到甲醇鈉：^[5]

2 CH₃OH + 2 Na → 2 CH₃ONa + H₂↑

有機合成中，甲醇鈉可作為強鹼發生很多反應，如羥醛反應、克萊森縮合反應、Horner-Wadsworth-Emmons反應等，用以提供強鹼性甲氧基負離子CH₃O⁻，奪取化合物中的活潑氫。在威廉姆遜合成法中，甲醇鈉與氯代烴反應，氯離子離去，產物為甲基醚：

R-X + CH₃ONa → R-OCH₃ + NaX

甲醇鈉也可用於生物柴油的製造中。儲存時，甲醇鈉逐漸被空氣中的水分分解變質，使用時需要注意。

參見

• 醇鹽