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腺甾烷
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腺甾烷[1](gonane,C17),分子式C
17H
28,化學名全氫環戊烷並[a]菲(perhydrocyclopenta[a]phenanthrene),是一種四環烴類化合物,該結構由三個環己烷和一個環戊烷共四個烴環融合而成。
腺甾烷另譯甾烷[2][註 1],或稱甾核[3](steroid nucleus),此因其不含雙鍵(完全飽和)且為甾體的骨架[4]。腺甾烷為甾體物質的結構母核[5][6],包括一個全氫菲環和一個環戊烷環。和通常的甾體激素不同,腺甾烷在C10和C13位置上沒有甲基基團,在C17上也沒有側鏈基團[6]。
因為腺甾烷總共有六個手性碳原子,因此理論上應該有26=64種可能的立體異構體[5],但是只有少部分的構象存在於自然界的甾類物質中[5],最常見的腺甾烷構象是5α-腺甾烷和5β-腺甾烷。
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5α-腺甾烷
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5β-腺甾烷
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5α-腺甾烷,椅式構象的側面觀
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5β-腺甾烷,椅式構象的側面觀
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衍生物

- 雌烷(estrane,C18),是腺甾烷在13β位置的甲基衍生物;
- 雄烷(androstane,C19)是腺甾烷在10β,13β位置的雙甲基衍生物,其5β差向異構體也稱為本膽烷;
- 孕烷(pregnane,C21)是腺甾烷在10β,13β位置雙甲基,17β乙基的衍生物,其5α差向異構體也稱為別孕烷[7][8];
- 膽烷(cholane,C24)是孕烷在20β位置的丙基衍生物;
各自為衍生甾體物質的結構母核。
更多衍生物見甾烷。
備註
參考文獻
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