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腺甾烷

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腺甾烷
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腺甾烷[1]gonane,C17),分子式C
17
H
28
化學名英語Chemical nomenclature全氫環戊烷並[a](perhydrocyclopenta[a]phenanthrene),是一種四環類化合物,該結構由三個環己烷和一個環戊烷共四個烴環融合而成。

快速預覽 腺甾烷, 識別 ...

腺甾烷另譯甾烷[2][註 1],或稱甾核[3](steroid nucleus),此因其不含雙鍵(完全飽和)且為甾體的骨架[4]。腺甾烷為甾體物質的結構母核[5][6],包括一個全氫菲環和一個環戊烷環。和通常的甾體激素不同,腺甾烷在C10和C13位置上沒有甲基基團,在C17上也沒有側鏈基團[6]

因為腺甾烷總共有六個手性碳原子,因此理論上應該有26=64種可能的立體異構[5],但是只有少部分的構象存在於自然界的甾類物質中[5],最常見的腺甾烷構象是5α-腺甾烷和5β-腺甾烷。

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衍生物

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甾類激素骨架碳原子的編號
  • 雌烷(estrane,C18),是腺甾烷在13β位置的甲基衍生物;
  • 雄烷(androstane,C19)是腺甾烷在10β,13β位置的雙甲基衍生物,其5β差向異構體也稱為本膽烷
  • 孕烷(pregnane,C21)是腺甾烷在10β,13β位置雙甲基,17β乙基的衍生物,其5α差向異構體也稱為別孕烷[7][8]
  • 膽烷(cholane,C24)是孕烷在20β位置的丙基衍生物;
    各自為衍生甾體物質的結構母核。

更多衍生物見甾烷

備註

參考文獻

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