癸二酸

癸二酸（英語：Sebacic acid），結構簡式HOOC(CH₂)₈COOH。

癸二酸
IUPAC名 decanedioic acid
英文名	Sebacic acid
別名	泌脂酸[1] 1,8-辛二甲酸
識別
CAS號	111-20-6  Y
PubChem	5192
ChemSpider	5004
SMILES	OC(=O)CCCCCCCCC(=O)O
InChI	1/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13,14)
InChIKey	CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYAE
EINECS	203-845-5
ChEBI	CHEBI:41865
MeSH	C011107
性質
化學式	C10H18O4
莫耳質量	202.25 g·mol⁻¹
外觀	白色結晶粉末
密度	1.209 g/cm3
熔點	131–134.5 °C[2]
沸點	294.4 °C (100 mmHg)
溶解性（水）	0.25 g/L[3]
溶解性（其他）	溶於多種醇、酮和酯類溶劑 難溶於醚，不溶於乙醚和四氯化碳
蒸氣壓	130 Pa (183 °C)[4]
pKa	4.720, 5.450[3]
折光度n D	1.422[5]
危險性
警示術語	R：R36/37/38
安全術語	S：S26, S37
歐盟分類	刺激性 ('Xi)
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	3400 mg/kg (大鼠經口)[6] 6000 mg/kg (小鼠經口)[6]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

白色片狀結晶。微溶於水，溶於乙醇、乙醚。可燃。基本無毒，但生產原料甲酚有毒。存放時避免與液酸和鹼接觸，於陰涼通風處貯存，防火防潮。

製備

蓖麻油在鹼存在下加熱水解產生蓖麻油酸鈉皂，再加硫酸酸化生成蓖麻油酸。然後，在稀釋劑甲酚存在下將蓖麻油酸與鹼混合物加熱至260～280°C進行裂解，得到癸二酸二鈉、2-辛醇和氫氣。產物用水稀釋，並加酸加熱使癸二酸二鈉轉化為單鈉鹽，再經活性炭脫色、煮沸加酸、分離析出的癸二酸結晶以及乾燥，得到癸二酸成品。

由於中國目前是全世界第二大的蓖麻油出產國，當地亦是全世界最大的癸二酸出產國。

用途

用於製取癸二酸酯類增塑劑，例如制癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二甲酯、癸二酸二異丙酯和癸二酸二壬酯等，這一類產物廣泛用於聚氯乙烯、聚酯樹脂、醇酸樹脂和聚醯胺模塑樹脂中，因具有低毒和耐高溫的特點而常用於特殊用途的樹脂中。 癸二酸也用作尼龍模塑樹脂的生產原料，由它製成的尼龍模塑樹脂具有韌性高、吸濕性低的特點。此外癸二酸也是耐高溫潤滑油的原料。 在潤滑油產業亦可做為表面活性劑，以及加入油品配方以增加油品對金屬的防鏽特性。