硫代乙酸

提示：此條目的主題不是巰基乙酸。

硫代乙酸是一種有機化合物，化學式為CH₃C(O)SH，它是黃色液體，有強烈的硫醇氣味。它用於有機合成中巰基的引入。^[1]

硫代乙酸
IUPAC名 Ethanethioic S-acid
別名	Thioacetic S-acid Thiolacetic acid
識別
CAS號	507-09-5  Y
PubChem	10484
ChemSpider	10052
SMILES	O=C(S)C
InChI	1/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
InChIKey	DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYAO
ChEBI	46800
KEGG	C01857
性質
化學式	C2H4OS
莫耳質量	76.11756 g·mol⁻¹
密度	1.08 g/mL
熔點	-17 °C（256 K）
沸點	97 °C（370 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

硫代乙酸可以由乙酸酐和硫化氫反應得到：^[2]

(CH₃C(O))₂O + H₂S → CH₃C(O)SH + CH₃CO₂H

化學性質

硫代乙酸離解出的硫代乙酸根可以用於製備硫代乙酸酯。^[3] 硫代乙酸酯的水解會產生硫代乙酸。由硫代乙酸鈉和鹵代烴的反應，可以製備硫代乙酸酯。一些反應如下：

CH₃C(O)SH + NaOH → CH₃C(O)SNa + H₂O

CH₃C(O)SNa + RX → CH₃C(O)SR + NaX (X = Cl, Br, I, etc)

CH₃C(O)SR + 2 NaOH → CH₃CO₂Na + RSNa + H₂O

RSNa + HCl → RSH + NaCl