硫胺素焦磷酸(英語:Thiamine pyrophosphate,TPP或英語:thiamine diphosphate,ThDP)是一種硫胺素(維生素B1)衍生物。它由硫胺素在肝細胞內受硫胺素焦磷酸激酶的催化被磷酸化而生成。分子內含有嘧啶環和噻唑環,不過噻唑環是其催化性質的關鍵。它是體內催化α-酮酸氧化脫羧的輔酶,也是磷酸戊醣途徑中轉酮酶的輔酶。其噻唑環2-位被去質子化後生成的葉立德是重要的中間物,它可作為親核試劑進攻羰基的碳原子,噻唑環對碳負離子有穩定作用。
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硫胺素焦磷酸[1]
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IUPAC名 2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethyl phosphono hydrogen phosphate
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別名
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硫胺素焦磷酸酯 焦磷酸硫胺素
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識別
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CAS號
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154-87-0 Y
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PubChem
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1132
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ChemSpider
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10670483
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SMILES
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- [n+]1(c(c(CCO[P@@](OP(O)(O)=O)(O)=O)sc1)C)Cc1c(nc(C)nc1)N.[ClH-]
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InChI
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- 1/C12H17N4OS.ClH.H4O7P2/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;;1-8(2,3)7-9(4,5)6/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H;(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/q+1;;/p-1
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InChIKey
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NBSUTVXQOGUTJX-REWHXWOFAB
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MeSH
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Thiamine+pyrophosphate
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性質
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化學式
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C12H19N4O7P2S+
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莫耳質量
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425.314382 g·mol⁻¹
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外觀
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白色固體
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熔點
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240-244 ℃ (分解)
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溶解性(水)
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220 g/L (20 ℃)
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若非註明,所有資料均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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