硫辛酸

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6,8-二硫辛酸也叫α硫辛酸，簡稱硫辛酸（lipoic acid），為含硫八碳脂酸，在6、8位上有二硫鍵相連（C6和C8上的氫原子被二硫鍵取代），有氧化、還原二型。6、8位上巰基脫氫為氧化型硫辛酸（兩個硫原子通過二硫鍵相連），加氫變成還原型稱為二氫硫辛酸（二硫鍵還原為巰基）。

硫辛酸
IUPAC名 (R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid
識別
CAS號	1200-22-2 ?
PubChem	6112
SMILES	OC(=O)CCCC[C@@H]1CCSS1
MeSH	Lipoic+acid
性質
化學式	C8H14O2S2
莫耳質量	206.33 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

硫辛酸作為輔酶參與機體內物質代謝過程中醯基轉移，起到遞氫和轉移醯基的作用(即作為氫載體和醯基載體)。這一點和維生素相似，但是硫辛酸可以被動物身體足量合成、無需膳食獲取，因此不屬於維生素。

化學結構與性質

硫辛酸以閉環二硫化物形式和開鏈還原形式兩種結構混合物存在，這兩種形式通過氧化-還原循環相互轉換，像生物素一樣，硫辛酸事實上常常不游離存在，而是以其羧基同酶分子(如二氫硫辛酸乙醯轉移酶)中賴氨酸殘基的ε-NH2基以醯胺鍵共價結合(結構上與生物胞素十分相似)。催化形成硫辛醯胺鍵的酶需要ATP，並且作為反應產物產生硫辛醯胺-酶偶聯物、AMP和焦磷酸。硫辛酸1951年被L. J. Reed等分離成晶體。因是一種含硫的脂肪酸，故有人將其歸屬於脂溶性維生素。但由於在體內代謝中與TPP、NAD⁺等輔酶一起參加生化反應，因此，根據結構與功能的統一性，也有人將其歸入B族維生素。硫辛酸是既具水溶性（微溶）又具脂溶性的淡黃色晶體，外消旋硫辛酸熔點在60~61℃，沸點為160~165℃。

功能

硫辛酸作為輔酶，在兩個關鍵性的氧化脫羧反應中起作用，即在丙酮酸脫氫酶複合體和α-酮戊二酸脫氫酶複合體中，催化醯基的產生和轉移。硫辛酸可以接受醯基與丙酮酸的乙醯基，形成一個硫酯鍵，然後將乙醯基轉移到輔酶A分子的硫原子上。形成輔基的二氫硫辛醯胺可再經二氫硫辛醯胺脫氫酶（需要NAD⁺）氧化，重新生成氧化型硫辛醯胺。α-硫辛酸含有雙硫五元環結構，電子密度很高，具有顯著的親電子性和與自由基反應的能力，因此它具有抗氧化性，具有極高的保健功能和醫用價值（如抗脂肪肝和降低血漿膽固醇的作用）。此外，硫辛酸的巰基很容易進行氧化還原反應，故可保護巰基酶免受重金屬離子的毒害。硫辛酸在自然界廣泛分布，肝和酵母細胞中含量尤為豐富。在食物中硫辛酸常和維生素B1同時存在。人體可以合成。目前，尚未發現人類有硫辛酸的缺乏症。

疾病

結合性丙二酸及甲基丙二酸血症 (CMAMMA)

在因 ACSF3 缺乏症而結合性丙二酸及甲基丙二酸血症（CMAMMA）中，粒線體脂肪酸合成（mtFASII）(硫辛酸生物合成的前體反應）受到損害^[1][2]。結果導致丙酮酸脫氫酶複合物（PDC）和α-酮戊二酸脫氫酶複合物（α-KGDHC）等重要粒線體酶的脂醯化程度降低^[2]。補充硫辛酸並不能恢復粒線體的功能^[3][2]。