碳硼烷酸

碳硼烷酸（化學式：H(CHB₁₁Cl₁₁)，英語：Carborane acid）^[1]為一種超強酸，是最強的單一分子酸，酸性為硫酸的一百萬倍、氟磺酸的數百倍。

碳硼烷酸根的球棒模型。
用色：氫－白、氯－綠、硼－粉紅、碳－黑

歷史

2004年，美國加州大學河濱校區（UC Riverside）的Chris Reed團隊首先合成出碳硼烷酸。^[2]

特性

造成碳硼烷酸超強酸性的原因，是由於其共軛鹼CHB₁₁Cl₁₁⁻非常穩定，而且具有高電負性的氯取代基，能有效分散負電荷。而外側的氯包覆碳硼烷核心，使碳硼烷酸根非常安定，不易與其他化學物質反應。

氟化的碳硼烷酸，H(CHB₁₁F₁₁)遠比氯化的碳硼烷酸的酸性強。它能夠質子化二氧化碳，形成橋接的[H(CO₂)₂]⁺，使它的酸性變得更強。相比之下，CO₂被HF-SbF₅ 或 HSO₃F-SbF₅質子化的速率不可見。^[3][4][5][6]

碳硼烷酸雖然酸性強，但不具強烈的腐蝕性與氧化性。混合酸如魔酸、氟銻酸酸性更強，但會生成氟離子造成副反應，而且產生的氫氟酸成分會腐蝕玻璃，造成使用上的困難。而且氟會攻擊富勒烯，故H(CHB₁₁Cl₁₁)成為已知唯一能質子化富勒烯但不會將其分解的酸，能與富勒烯形成1：1的鹽類。^[7][8]

用處

碳硼烷酸有許多可能的應用。 例如，已經提出將它們用作碳氫化合物的裂化和 n-烷烴的異構化以形成支鏈異烷烴（例如異辛烷）的催化劑。 碳硼烷酸也可用作精細化學合成的強選擇性布朗斯特質子酸，其中碳硼烷酸陰離子的低親核性可能是對反應有利的。 在機械有機化學中，它們可用於反應性陽離子中間體的研究。 ^[9]在無機合成中，其極強的酸性可允許分離奇異物種，例如氙氫離子的鹽。 ^[10]