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變旋異構

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端基差向异构
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變旋異構(anomerism)又稱端基異構首旋異構,是因糖苷糖半縮醛或有關的環狀糖醛糖端基碳構型不同,所形成的非對映異構[1][2]。這種因端基碳構型不同所形成的分子,互為變旋異構物(anomer)或異頭物。術語 anomer 的字根 ano- 和 -mer 源自古希臘語 ἄνω(upwards,above)向上、高過之義,和 μέρος(part)成員之義。

變旋異構一般存在於糖類中,屬於差向異構的一種,兩個非對映異構物分子(異頭物)的差異在於糖類環形結構半縮醛/半縮酮的1位原子(異頭碳)的構型不同。1位碳的羥基若與5位碳的羥甲基處於哈沃斯透視式平面的兩側,則定義為α-異構物,反之稱為β-異構物。

以吡喃糖為例,吡喃葡萄糖的1位碳(端基碳,異頭碳)上的-OH若與5位碳上的-CH2OH處於六元環面的異面,稱為α-構型;處於同面,稱為β-構型。吡喃葡萄糖的兩種變旋異構物,分別稱為α-D-吡喃葡萄糖、β-D-吡喃葡萄糖。

α-異構物與β-異構物的互相轉化稱為變旋現象。α-異構物受端基異構效應影響而得到穩定。

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α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖。
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參見

參考

外部連結

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