維蘭德-米舍爾酮

維蘭德-米舍爾酮（Wieland–Miescher ketone）是一種雙環二酮類，用作很多固醇類和萜類化合物的合成前體。它以在汽巴-嘉基的兩位早期研究者卡爾·米舍爾（Karl Miescher）和彼特·維蘭德（Peter Wieland）的名字命名。^[3]

維蘭德-米舍爾酮
IUPAC名 8a-Methyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
英文名	Wieland–Miescher ketone
識別
CAS號	20007-72-1  N 20007-72-1  N
PubChem	89262
ChemSpider	80553
InChIKey	DNHDRUMZDHWHKG-UHFFFAOYAC
性質
化學式	C11H14O2
莫耳質量	178.23 g·mol⁻¹
外觀	米色固體[1]
熔點	47-50 °C（320-323 K）（[1]）
沸點	109-115 °C（382-388 K）（6.7 Pa[2]）
危險性
安全術語	S：S24/25
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

最早方法是利用2-甲基-1,3-環己二酮與丁烯酮之間的羅賓遜成環反應得到外消旋的維蘭德-米舍爾酮。中間產物醇不分離出來。2-甲基-1,3-環己二酮可由間苯二酚用雷尼鎳氫化為1,3-環己二酮，然後再用碘甲烷對其烯醇負離子進行烷基化得到。^[4]

20世紀80年代時有人利用Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert反應，以催化量的L-脯氨酸作為手性助劑，實現了維蘭德-米舍爾酮的對映選擇性合成：^[5]

2000年 Barbas 等實現了一鍋合成法合成 W-M 酮：^[6]

參見

• Hajos-Parrish酮