脯氨醇

脯氨醇是一種手性氨基醇，在有機合成中常作手性砌塊。它有兩種對映異構體：D-脯氨醇和L-脯氨醇。

脯氨醇 Prolinol
IUPAC名 (R/S) 2-pyrrolidinemethanol
識別
CAS號	498-63-5  Y 68832-13-3（(D-脯氨醇)）  Y 23356-96-9（(L-脯氨醇)）  Y
PubChem	2724541（(D-脯氨醇)） 640091（(L-脯氨醇)）
ChemSpider	2006673 (D-脯氨醇), 555468 (L-脯氨醇)
SMILES	C1C[C@@H](NC1)CO
InChI	1S/C5H11NO/c7-4-5-2-1-3-6-5/h5-7H,1-4H2/t5-/m1/s1
InChIKey	HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N
性質
化學式	C5H11NO
摩爾質量	101.15 g·mol−1
外觀	液體
密度	1.036 g/mL（液體）
沸點	74—76 °C（347—349 K）（2 mmHg） 148—153 °C（421—426 K）（12 Torr）[1]
危險性
警示術語	R：36/37/38
安全術語	S：26-36
主要危害	刺激性
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

脯氨醇可以由氫化鋁鋰還原脯氨酸製得。^[2][3]

用途

脯氨醇可用於多種化學反應，如在Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反應、貝里斯－希爾曼反應、野依不對稱氫化反應和麥可加成反應中作手性配體、手性催化劑或手性助劑。 ^[4][5]

參見

• 不對稱合成