腔腸素

腔腸素（英語：Coelenterazine），是一種螢光素，與氧氣發生反應後會發光，存在於八個門的許多水生生物中。^[1] 是許多螢光素酶和光蛋白（英語：Photoprotein）的底物，例如花蟲型螢光素 (Renilla reniformis luciferase, 縮寫: Rluc)、 高斯螢光素酶 (Gaussia luciferase, 縮寫: Gluc)以及發光蛋白 ，包括水母發光蛋白水母素和obelin。所有這些蛋白質都催化該物質的氧化反應，該反應被歸類為EC 1.13.12.5。

腔腸素
首選IUPAC名 6-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-8-(phenylmethyl)-7H-imidazo[3,2-a]pyrazin-3-one
別名	腔腸素（Coelenterazine），花蟲型螢光素（Renilla luciferin）
識別
CAS號	55779-48-1  Y
PubChem	2830
ChemSpider	2728
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC2=C3N=C(C(=O)N3C=C(N2)C4=CC=C(C=C4)O)CC5=CC=C(C=C5)O
InChI	1S/C26H21N3O3/c30-20-10-6-18(7-11-20)15-23-26(32)29-16-24(19-8-12-21(31)13-9-19)27-22(25(29)28-23)14-17-4-2-1-3-5-17/h1-13,16,27,30-31H,14-15H2
ChEBI	2311
性質
化學式	C26H21N3O3
莫耳質量	423.463 g·mol⁻¹
外觀	橘黃色晶體
熔點	175-178°C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

歷史

腔腸素由兩個研究發光生物的團隊同時分離並鑑定：分別來自研究海腎（Renilla reniformis）的團隊和研究水母（刺胞動物維多利亞多管發光水母, Aequorea victoria）的團隊。^[2][3]兩組研究人員獨立發現，這兩種發光系統中使用的都是同一種化合物。該分子以現已廢棄的腔腸動物門命名。其兩種主要代謝物——腔腸胺（英語：Coelenteramide）和腔腸胺鹼（英語：Coelenteramine）——亦分別以其官能團命名。儘管腔腸素最初在維多利亞多管發光水母中被發現，但後續研究表明該物種並不合成此物質，而是通過攝食（主要來自甲殼類和橈足類）獲取。^[4]

特性

腔腸素可結晶為橙黃色晶體。該分子吸收紫外線和可見光譜中的光，在甲醇中峰值吸收波長為435nm，因此分子呈黃色。該分子在有氧條件下或在某些有機溶劑（例如二甲基甲醯胺和二甲基亞碸 (DMSO)） 中會自發氧化，因此優先儲存在甲醇或惰性氣體中。

生物合成

在海蛞蝓（metridia）中，水母素的生物合成始於兩分子酪胺酸與一分子苯丙胺酸，部分研究者認為其以環狀「Phe-Tyr-Tyr」（FYY）肽的形式存在。^[5]

合成腔腸素衍生物

為了改善其生物物理特性，人們已經通過包括多組分策略在內的不同方法合成了腔腸素的衍生物。^[6]