苯基鋰

苯基鋰（英語：Phenyllithium）是一種具有化學式：C₆H₅Li的有機金屬試劑。它常用於有機合成中的金屬化試劑，還可作為格氏試劑的替代試劑用於在合成中引入苯基。^[1] 晶體狀的苯基鋰為無色的，然而其溶液狀態則是紅色至棕色的液體，具體取決於溶劑量和雜質的多少。^[2]

苯基鋰
IUPAC名 苯基鋰
別名	PhLi
識別
CAS號	591-51-5  Y
PubChem	24845894
性質
化學式	C6H5Li
莫耳質量	84.05 g·mol⁻¹
外觀	無色晶體，溶於環己烷/乙醚為棕黑色液體，溶於THF為帶紅色液體
密度	0.828 g/cm3
沸點	140-143 °C
溶解性（水）	與水發生劇烈反應
危險性
警示術語	R：R14, R17, R23, R24, R25, R46, R48
安全術語	S：S8, S9, S16, S26, S30, S46, S37, S39, S45
MSDS	External MSDS
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構與屬性

苯基鋰晶體結構中苯基鋰鏈球棍模型

苯基鋰是一種有機鋰試劑，其晶體狀態為單斜晶體。固體苯基鋰認為是一種Li₂Ph₂的二聚狀態。鋰原子和苯基上的連接碳原子形成了一個四元環。苯基平面與這個Li₂C₂環的平面垂直。^[3]

在溶液中，苯基鋰因不苯基里的有機溶劑而存在於不同形式。在四氫呋喃中，它平衡於單體與二聚物形態。常見的是溶於醚類溶劑，苯基鋰以四聚體形態存在。

C-Li鍵長平均為2.33 Å。

製備

苯基鋰首次製備是通過鋰金屬和二苯基汞反應製得：^[4]

(C₆H₅)₂Hg + 2Li → 2C₆H₅Li + Hg

很快就針對上述合成發現了改進法：直接用金屬鋰和鹵代苯反應製得。^[5]

C₆H₅X + 2Li → C₆H₅Li + LiX

苯基鋰還可通過金屬－鹵素交換反應合成：

n-BuLi + X-Ph → n-BuX + Ph-Li

當代製備苯基鋰的優勢方法主要為後兩種方法。

反應

苯基鋰的主要用途是方便的通過親核加成或親核取代反應形成碳－碳鍵：

PhLi + R₂C=O → PhR₂COLi