苯並蒽酮

苯並蒽酮（英語：Benzanthrone，縮寫：BZA），又稱苯嵌蒽酮，是一種多環芳香烴衍生物。被用作試劑以及合成染料的原料^[1][2]。

苯並蒽酮
IUPAC名 7H-Benzo[de]anthracen-7-one
別名	苯嵌蒽酮、苯繞蒽酮
識別
CAS號	82-05-3  Y
PubChem	6697
ChemSpider	6442
SMILES	O=C3c4c(c2cccc1cccc3c12)cccc4
InChI	1/C17H10O/c18-17-14-8-2-1-7-12(14)13-9-3-5-11-6-4-10-15(17)16(11)13/h1-10H
InChIKey	HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYAL
UN編號	2811
EINECS	201-393-3
ChEBI	93350
性質
化學式	C17H10O
摩爾質量	230.26 g·mol−1
外觀	淡黃到棕綠色固體
熔點	170 °C（443 K）
溶解性（水）	不溶於水
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Warning
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

苯並蒽酮外觀呈淺黃色針狀結晶^[3]，熔點170℃，不溶於水，溶於冰醋酸、苯、氯苯、乙醇和二甲苯等有機溶劑。溶於濃硫酸中呈現強烈的橙紅色並帶有橄欖綠色螢光。苯並蒽酮與連二亞硫酸鈉的鹼性溶液反應生成二氫化苯嵌蒽酮，與羥胺反應會生成對應的肟，與鹼共熔會脫氫偶聯生成二苯並蒽酮（蒽酮紫）^[2]。

製備

以1-萘基苯基酮為起始原料，與氯化鋁和微量水反應發生質子化，隨後進行分子內親電取代得到烯醇中間體，隨後將其氧化脫水就生成苯並蒽酮。該反應被稱為Scholl反應^[4]。

工業上常採用蒽醌製備，首先將蒽醌還原成蒽酮後，與硫酸和甘油混合反應即可得到。也可以由蒽的硫酸溶液中加入甘油加熱至100～110℃而後加水稀釋使結晶而得^[2][4]。

應用

苯並蒽酮具有螢光和冷發光性質。基於此性質，其可作為光敏劑（英語：Photosensitizer）以及作為電荷輸運材料使用。在一些老式煙花中，經常與還原黃4（英語：Vat Yellow 4）染料一起添加至綠色和黃色彩色煙霧中^[5]。同時其也是合成蒽酮紫等還原染料的原料^[2]。

危害

苯並蒽酮具有毒性，接觸到皮膚會出現瘙癢和灼熱感，並伴有紅斑、皮炎和皮膚色素沉著的症狀^[6]。