茂基

茂基（英語：cyclopentadienyl）為一化學名詞，常用來表示分子式為C₅H₅⁻的環狀離子^[1]，簡稱Cp⁻。

茂基
識別
CAS號	12127-83-2
PubChem	137443
ChemSpider	121110
SMILES	c1ccc[cH-]1
Beilstein	2070324
Gmelin	323080
ChEBI	36769
性質
化學式	C5H5
摩爾質量	65.09 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

茂基是環戊二烯去質子後的產物。茂基有五個碳，形成一個平面五邊形的環，每一個碳都連接一個氫原子。茂基離子具有芳香性，碳原子之間的鍵長均等長。

茂基和金屬生成的茂基配合物及茂金屬是有機金屬化學常見的化合物之一，例如二茂鐵。

共振和芳香性

參見：環戊二烯基鈉

茂基陰離子是平面環狀的正五邊形離子，有6個π電子（4n + 2，其中n = 1），滿足休克爾法則，因此具有芳香性。每一個雙鍵以及孤電子對提供2個π電子，是環上的離域電子^[2]。茂基陰離子是共軛體系，其中的π鍵以及σ鍵交錯出現^[3]。

環戊二烯的pKa約為16，其酸性和許多含碳酸都要強。酸性較強的原因是因為其共軛鹼茂基陰離子的穩定。

茂基陰離子的共振結構

配體

茂基陰離子可以形成許多的茂基配合物^[4]

茂金屬結構，其中的M是金屬

相關條目

• 苯
• 芳香烴
• 茂基自由基（英語：Cyclopentadienyl radical）, [C
  5H
  5]^•
• 茂基陽離子（英語：Cyclopentadienyl cation）, [C
  5H
  5]+
  
• 雙環辛四烯陰離子（英語：Cyclooctatetraenide anion）, [C
  8H
  8]2−