萘鈉

萘鈉是一種有機鹽，化學式爲NaC₁₀H₈/ C₁₀H₈Na，離子化學式為Na⁺C₁₀H₈⁻。在實驗室研究中，它被用作有機化學、有機金屬化學和無機化學合成中的還原劑。尚未製得固體，一般是現配現用^[1]。

萘鈉
IUPAC名 Sodium naphthalenide
系統IUPAC名 Sodium naphthalen-1-ide
識別
CAS號	3481-12-7  Y
PubChem	11829632
ChemSpider	10004279
SMILES	c1ccc2=C[CH][CH-]C=c2c1.[Na+]
InChI	1/C10H8.Na/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1;/h1-8H;/q-1;+1
InChIKey	NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
EINECS	222-460-3
性質
化學式	C10H8Na
摩爾質量	151.16 g·mol−1
相關物質
其他陰離子	環戊二烯基鈉
其他陽離子	萘鋰
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備及特性

可以通過在醚溶劑（通常為四氫呋喃或二甲氧基乙烷）中攪拌鹼金屬與萘製得相應的萘基化合物。得到的鹽是深綠色的^[2][3][4]。陰離子的電子順磁共振信號（g約為2.0）非常強烈，與標準氫電極相比，還原電勢約為-2.5 V。深綠色是因為它的波長集中在463至735 nm^[1]。

萘鈉可以進一步和金屬鈉反應：^[5]

NaC₁₀H₈ + Na → Na₂C₁₀H₈

陰離子是強鹼性的，與和水類似的質子源反應就是一種典型的降解途徑。它們在反應中提供了二個氫原子：

2 NaC₁₀H₈ + 2 H₂O → C₁₀H₁₀ + C₁₀H₈ + 2 NaOH

相關試劑

對於一些合成操作，萘鈉還原性太強（電負性太大），這種情況下應選擇更溫和的還原劑。環越大，還原劑越溫和。苊鈉就較溫和（0.75 V）。

相關的試劑，萘鋰的四氫呋喃溶液