葡萄反應產物

葡萄反應產物（GRP、GRP1 或 2-S-谷硫醯基咖啡醯酒石酸）^[1]是一種酚類化合物，可以解釋為什麼在加工過程中咖啡醯酒石酸會從葡萄汁中消失。^[2]陳年紅葡萄酒中也含有這種成分。^[3]它由多酚氧化酶酶解產生，對限制葡萄汁的褐變非常重要，^[4]特別是在白葡萄酒生產中。 該產品可在模型解決方案中再現。^[5][6]

葡萄反應產物
IUPAC名 2-[(E)-3-[3-[2-[(4-amino-4-carboxybutanoyl)amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanyl-4,5-dihydroxyphenyl]prop-2-enoyl]oxy-3-hydroxybutanedioic acid
別名	GRP GRP1 2-S-Glutathionyl caftaric acid 2-S-穀胱醯基咖啡醯酒石酸
識別
CAS號
PubChem	71308212
SMILES	Oc1cc(cc(c1O)SCC(NC(=O)CCC(N)C(=O)O)C(=O)NCC(O)=O)\C=C\C(=O)OC(C(O)=O)C(O)C(O)=O
ChEBI	147433
性質
化學式	C23H27N3O15S
摩爾質量	617.54 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

通過質譜法可以確定其在葡萄酒中的濃度。^[7]S-穀胱醯基咖啡醯酒石酸本身能被氧化。^[8] 它不是葡萄多酚氧化酶的底物，但灰葡萄孢菌的漆酶可以利用它形成 GRP2。^[9]

相關分子

其他相關分子是「反式」-咖啡醯酒石酸衍生物，如 GRP1,2-苯醌^[10]和 2,5-di-S-穀氨醯基咖啡醯酒石酸鹽（GRP2）^[11]或與花青素的加合物。^[12]

咖啡酒石酸紫外可見光譜