蒎烯

蒎烯（Pinene）是一類具有相同骨架結構的天然有機化合物，屬於雙環單萜，分子式C₁₀H₁₆。^[1]

蒎烯
IUPAC名 (1S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene (1S,5S)-6,6-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptane
識別
CAS號	80-56-8（(±)-α）  Y 7785-70-8（1R,5R-α）  Y 7785-26-4（1S,5S-α）  Y 2437-95-8（來源未指明）  Y 127-91-3（(±)-β）  Y 18172-67-3（1S,5S-β）  Y
性質
化學式	C10H16
莫耳質量	136.24 g·mol⁻¹
外觀	液體
密度	0.86 g·cm−3 (α, 15 °C)[1][2]
熔點	-62 ~ -55 °C
沸點	155 ~ 156 °C
溶解性（水）	幾乎不溶於水
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

自然界存在α-蒎烯和β-蒎烯，它們之間屬雙鍵的位置異構。這兩種蒎烯是松節油的主要成分（蒎烯英文名即出自松樹），也存在於其它松柏門植物中。在針葉植物以外的種類中也發現其存在，比如一種菊科植物Heterotheca（英語：Heterotheca）^[3]以及大鼠尾草（三齒蒿（英語：Artemisia tridentata））。

異構體

鍵線式
透視圖	X		X
球棒模型	X		X
名稱	(1R)-(+)-α-蒎烯	(1S)-(−)-α-蒎烯	(1R)-(+)-β-蒎烯	(1S)-(−)-β-蒎烯
CAS號	7785-70-8	7785-26-4	19902-08-0	18172-67-3

生物合成

生物體內，α-蒎烯和β-蒎烯都是由香葉基焦磷酸酯轉化生成的。反應機理經過酯基異構化，首先得芳樟醇焦磷酸酯，接著環化重排，然後從碳正離子失去一個質子得到產物。

Biosynthesis of pinene from geranyl pyrophosphate

分布

α-蒎烯是自然界中最廣泛分布的萜烯之一，^[4]具有強烈的驅蟲性。^[5]

α-蒎烯主要存在於針葉樹等植物。^[6]也是毒馬草屬和鼠尾草屬植物精油的主要成分。^[7][8]大麻屬也含α-蒎烯。^[6] 圓柄黃連木的樹脂富含蒎烯。松子中也存在。^[6]

箭葉橙的果皮精油主要成分為檸烯和β-蒎烯。^[9]

應用

化學工業上，蒎烯的催化氧化得到各種人工香料，如馬鞭烯酮等。^[10]

Pinene left verbenone right