鯊烯

鯊烯（英語：Squalene），又稱角鯊烯，是一種開鏈三萜類化合物。因最初從鯊魚肝油中提取得到，故得名鯊烯。隨後發現鯊魚卵油及其他魚中也含有它，現在發現它的分布比預想的要廣泛許多，真菌及人類耳垢中含有少量。鯊烯是膽固醇生物合成中間體之一，是所有類固醇類物質的生物合成前體。

鯊烯
IUPAC名 (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯
英文名	Squalene
別名	角鯊烯；魚肝油萜；三十碳六烯[1]
識別
CAS號	111-02-4  Y
PubChem	638072
ChemSpider	553635
SMILES	C\C(C)=C\CCC(\C)=C\CCC(\C)=C\CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C
InChI	1/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+
Beilstein	1728919
3DMet	B00166
EINECS	203-826-1
ChEBI	15440
RTECS	XB6010000
KEGG	C00751
MeSH	Squalene
IUPHAR配體	3054
性質
化學式	C30H50
莫耳質量	410.72 g·mol−1
外觀	油狀液體
密度	0.855 g/cm3
熔點	−100 °C
沸點	285 °C (25 mmHg)
溶解性（水）	幾乎不溶於水
折光度n D	1.4965
危險性
警示術語	R：R36/37/38
安全術語	S：S26, S36
閃點	217 °C（閉杯）
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	1800 mg/kg（小鼠靜注）[2] 5000 mg/kg（小鼠經口）[2]
若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

無色有香味的油狀液體。幾乎不溶於水，微溶於甲醇、乙醇、冰醋酸，易溶於乙醚、丙酮、石油醚、四氯化碳及其他脂溶性溶劑。350°C沸騰，並有部分分解。

鯊烯分子中有六個雙鍵，不穩定，容易氧化。在空氣中吸收氧氣轉變成似亞麻油的粘性液體，產生特殊臭氣。易在鎳、鉑催化下加氫生成鯊烷，也可通過化學反應轉變為羊毛甾醇。鯊烷較鯊烯不易被氧化。

歷史

1906年首先由東京工業試驗所的辻本滿丸從鯊魚肝油中發現。1926年 Isidor Morris Heilbron 確定了鯊烯的結構。^[3]

英文名「Squalene」源於拉丁語「Squalus」，意為鯊魚。

存在

鯊烯主要存在於鯊魚肝油的不皂化部分，少量存在於苦茶油、橄欖油、米糠油、麥胚油、酵母及人體脂肪中。它在各種鯊魚的肝臟中都有存在，其中以深海鯊魚肝油中含量最高。^{[來源請求]}

生產

可從鯊魚肝中提取，也可由兩分子反式牻牛兒基丙酮與1,4-丁二亞基三苯基膦經Wittig反應而製得。

生物作用

鯊烯是膽固醇生物合成的中間體之一，由兩分子法尼基焦磷酸在鯊烯合酶催化下先生成前鯊烯焦磷酸，後被NADPH還原得到。

兩分子法尼基焦磷酸縮合為鯊烯。

然後鯊烯在鯊烯單加氧酶催化下環氧化生成(S)-2,3-環氧鯊烯，後者經一個拉鏈環化反應得到四環結構羊毛固醇。從羊毛固醇再經十餘步反應可得膽固醇。

以鯊烯為原料經羊毛固醇得到膽固醇（德文）。

鯊烯的直鏈結構被氧化及環合後可形成一系列手性中心。

鯊烯具有類似紅血球那樣攝取氧的功能，生成活化的氧化角鯊烯，在血液循環中輸送到機體末端細胞後釋放出氧，從而增強機體組織對氧的利用能力，強化肝功能。鯊烯具有滲透、擴散和殺菌作用，人體皮膚分泌物皮脂中常含鯊烯及甾醇以維護皮膚的柔軟滑潤。^[4]

用途

用作殺菌劑、口服營養藥、皮膚柔軟滑潤劑及製備藥物、橡膠、香料、有機色料和表面活性劑的原料。^[5]

參見

• 鯊烷
• 鯊魚肝油