降冰片二烯

降冰片二烯（英語：Norbornadiene，[2.2.1]雙環-2,5-庚二烯，Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene）是一種雙環二烯烴，分子式C₇H₈。降冰片二烯是一種重要的金屬結合配體，其配合物對均相催化有重要的作用。根據布萊特規則，2,5-二烯的形式是降冰片烷唯一穩定的二烯烴。

降冰片二烯
IUPAC名 Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
別名	2,5-Norbornadiene
識別
CAS號	121-46-0  Y
PubChem	8473
SMILES	C1C2C=CC1C=C2
EINECS	204-472-0
性質
化學式	C7H8
摩爾質量	92.14 g·mol−1
密度	0.906 g/cm3
熔點	-19 °C（254 K）
沸點	89 °C（362 K）
溶解性（水）	不溶
危險性
警示術語	R：R11
安全術語	S：S9 S16 S29 S33
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

降冰片二烯可由環戊二烯和乙炔通過狄爾斯–阿爾德反應形成：

Norbornadiene synthesis

反應

降冰片二烯可在苯乙酮等敏化劑的輔助下，通過光化學反應形成一種價鍵異構體：四環庚烷^[1]

降冰片二烯也可作為狄爾斯–阿爾德反應的親雙烯體。