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霍夫曼-马蒂乌斯重排反应

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霍夫曼-马蒂乌斯重排反应
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霍夫曼-馬蒂烏斯重排反應(Hofmann-Martius rearrangement)以奧古斯特·威廉·馮·霍夫曼卡爾·亞歷山大·馮·馬蒂烏斯德語Carl Alexander von Martius二人命名。

(如鹽酸催化下,N-烷化苯胺衍生物在加熱時發生重排,得到相應的鄰/對烷基苯胺衍生物。[1] [2]


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以金屬鹵化物催化時,反應亦稱 Reilly-Hickinbottom 重排反應。[3]

也可發生類似的重排。

例子

1、用於3-(甲基·苯基氨基)-2-吲哚酮的製取:[4]


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反應機理

一般認為是反應物離解出親電性的基團 R+ (或其類似物),並且該基團接下來與芳環發生傅-克烷化,得到產物。

參見

參考資料

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