頻哪醇

頻哪醇（Pinacol）是一種有機化合物，性狀為白色固體。

頻哪醇
IUPAC名 2,3-二甲基-2,3-丁二醇
別名	四甲基乙烯乙二醇，1,1,2,2-四甲基乙烯乙二醇，2,3-二甲基-2,3-丁二醇
識別
CAS號	76-09-5 ?
ChemSpider	21109330
SMILES	CC(C)(O)C(C)(C)O
性質
化學式	C6H14O2
莫耳質量	118.174 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
密度	?
熔點	40–43 °C
沸點	171–173°C (444–445 K)
溶解性（水）	? g/100 ml (?°C)
危險性
安全術語	S：S24 S25
MSDS	External MSDS
閃點	77 °C
相關物質
相關化合物	頻哪酮
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

該化合物可從丙酮作為底物，通過頻哪醇偶聯反應獲得：^[1]

相關反應與應用

作為一種鄰二醇，它可以通過頻哪醇重排反應為頻哪醇酮，例如：和硫酸加熱反應。^[2][3][4] 反應的關鍵步驟是碳正離子的1,2-重排反應。

反應機理

1. 兩個羥基中之一結合質子之後形成鎓鹽脫去一分子水，形成碳正離子；
2. 遷移能力更強的一個基團發生1,2-重排，碳正離子轉移至氧原子連接的碳原子上；
3. 羥基電荷轉移脫去質子，形成碳氧雙鍵，反應結束。

• 第1步中，傾向生成穩定的碳正離子中間體，因此級數較高的碳上的羥基容易脫去。
• 第2步中，給電子性大的基團更易遷移，因此芳基比烷基易於遷移，烷基易於氫遷移。

頻哪醇還可用於和硼烷或三氯化硼反應得到有用的合成中間體，如：頻哪醇硼烷、雙聯頻哪醇硼酸酯^[5] 和頻哪醇氯硼烷。

參見

• 醇
• 二醇
• 頻哪醇重排
• 半頻哪醇重排