1,2,4-三唑

1,2,4-三唑（作為配體時簡稱Htrz）是三唑的異構體之一，化學式 C₂H₃N₃，有一個由兩個碳原子和三個氮原子組成的五元環。1,2,4-三唑及其衍生物有多種應用。^[1]

1,2,4-三唑
IUPAC名 1H-1,2,4-Triazole
識別
CAS號	288-88-0  Y
PubChem	9257
ChemSpider	8900
SMILES	N1C=NC=N1
InChI	1/C2H3N3/c1-3-2-5-4-1/h1-2H,(H,3,4,5)
InChIKey	NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYAZ
ChEBI	46077
性質
化學式	C2H3N3
摩爾質量	69.07 g·mol−1
外觀	白色固體
密度	1.439 g/cm3
熔點	120—121 °C（248—250 °F；393—394 K）
沸點	260 °C（533 K）
溶解性（水）	非常易溶
pKa	10、3
pKb	11、8
相關物質
相關化學品	1,2,3-三唑 咪唑
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構和性質

1,2,4-三唑是一種平面型分子。它的C-N和N-N鍵都在132至136皮米的範圍內，與芳香性一致。^[2]儘管可以設想1,2,4-三唑有兩種互變異構體，但實際上只有一種存在。

1,2,4-三唑是兩性的，在水溶液中可以N-質子化和去質子化。1,2,4-三唑釒翁離子 (C₂N₃H₄⁺) 的 pK_a為2.45，而中性1,2,4-三唑的pK_a 為10.26。^[3]

製備和存在

{[Fe(triazolate)(triazole)₂](BF₄)}_n結構的一部分。^[4]

1,2,4-三唑類可以通過艾因霍恩-布倫納反應或佩利扎里反應製備。沒有取代基的1,2,4-三唑可以由硫代氨基脲（英語：thiosemicarbazide）被甲酸醯化，然後把產物1-甲醯基-3-硫代氨基脲環化成1,2,4-三唑-3(5)-硫醇，最後用硝酸或過氧化氫氧化，產生1,2,4-三唑。^[5]

1,2,4-三唑類化合物在多種藥物中均有使用。^[6][7]一些值得注意的三唑類包括抗真菌藥氟康唑和伊曲康唑。^[8]1,2,4-三唑陰離子在配位化學中是一種常見的橋接配體。^[9]